多氯联苯
编辑多氯联苯 (PCB) 是高度致癌的化合物,以前用于工业和消费品,1979 年在美国被《有毒物质控制法》禁止生产,2001 年在国际上被《关于持久性有机污染物的斯德哥尔摩公约》禁止生产 . 它们是有机氯化合物,分子式为 C12H10−xClx; 它们曾被广泛用于无碳复写纸的制造、传热流体以及电气设备的介电和冷却液。
由于其寿命长,PCB 仍在广泛使用,尽管自 1960 年代以来其制造量急剧下降,当时发现了许多问题。 随着多氯联苯的环境毒性被发现,并被归类为持久性有机污染物,1978 年美国联邦法律和 2001 年《关于持久性有机污染物的斯德哥尔摩公约》禁止其生产。
国际癌症研究机构 (IARC) 将多氯联苯列为明确的人类致癌物。 根据美国环境保护署 (EPA) 的说法,多氯联苯会导致动物患癌,并且可能是人类致癌物。 许多河流和建筑物,包括学校、公园和其他场所,都受到多氯联苯的污染,食品供应也受到这些物质的污染。 此外,由于它们在电力变压器中用作冷却剂,PCB 仍然存在于建筑环境中。
一些多氯联苯与二恶英具有相似的结构和有毒的作用方式。 其他毒性作用,如内分泌干扰(特别是甲状腺系统功能受阻)和神经毒性是已知的。 PCB 的溴类似物是多溴联苯 (PBB),具有类似的应用和环境问题。
据估计,全球已生产了 120 万吨。 尽管联邦禁令于 1979 年由 EPA 强制执行,但多氯联苯在随后的几年中继续存在于土壤和沉积物中,以及来自 1979 年之前制造的产品中,继续造成健康问题。1988 年,Tanabe 估计 370,000 吨存在于 全球环境和 780,000 吨存在于产品、垃圾填埋场和垃圾场或储存中。
理化性质
编辑物理性质
该化合物为淡黄色粘稠液体。 它们具有疏水性,水溶解度低:Aroclors 品牌为 0.0027–0.42 ng/L,但它们在大多数有机溶剂、油和脂肪中具有高溶解度。 它们在室温下具有低蒸气压。 它们具有 2.5–2.7 的介电常数、极高的导热性和高闪点(170 至 380 °C)。
密度从 1.182 到 1.566 g/cm3 不等。 其他物理和化学性质在整个类别中差异很大。 随着氯化程度的增加,熔点和亲油性增加,蒸气压和水溶性降低。
PCB 不易分解或降解,这使得它们对工业具有吸引力。 多氯联苯混合物耐酸、碱、氧化、水解和温度变化。 它们可以通过部分氧化产生剧毒的二苯并二恶英和二苯并呋喃。 故意降解作为处理不需要的多氯联苯通常需要高温或催化作用(参见下面的销毁方法)。
PCB 很容易穿透皮肤、PVC(聚氯乙烯)和乳胶(天然橡胶)。 耐 PCB 材料包括 Viton、聚乙烯、聚醋酸乙烯酯 (PVA)、聚四氟乙烯 (PTFE)、丁基橡胶、丁腈橡胶和氯丁橡胶。
结构和毒性
多氯联苯衍生自联苯,其分子式为 C12H10,有时写作 (C6H5)2。 在多氯联苯中,联苯中的一些氢原子被氯原子取代。 有 209 种不同的化合物,其中 1 到 10 个氯原子可以取代氢原子。 多氯联苯通常用作化合物的混合物,并被赋予单一识别 CAS 编号 1336-36-3。 在商用 PCB 产品中发现了大约 130 种不同的独立 PCB。
毒性作用因具体的 PCB 而异。 就其结构和毒性而言,PCB 分为两个不同的类别,称为共面或非邻位取代的芳烃取代模式和非共面或邻位取代的同系物。
共面或非邻位共面基团成员具有相当刚性的结构,它们的两个苯环在同一平面上。 它使它们的结构类似于多氯二苯并对二恶英 (PCDD) 和多氯二苯并呋喃,并允许它们像 PCDD 一样发挥作用,作为生物体中芳基烃受体 (AhR) 的激动剂。 它们被认为是总体二恶英毒性的贡献者,当考虑到这些化合物的环境和毒性影响时,术语二恶英和二恶英类化合物经常互换使用。
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