乙酸乙烯酯

乙酸乙乏醇是一种有机化合物，化学式为CH3CO2CH=CH2。 这种无色液体是聚乙酸乙烯酯和乙烯-乙酸乙烯酯共聚物等重要工业聚合物的前体。

它是家具胶水的关键成分。

乙酸乙腻醇是乙烯醇的乙酸酯。 由于乙烯醇极不稳定（相对于乙醛而言），因此乙酸乙烯酯的制备比其他乙酸酯的合成更为复杂。

主要的工业路线涉及乙烯和乙酸与氧气在钯催化剂存在下的反应。

主要的副反应是有机前体的燃烧。

同位素标记和动力学实验表明，该机制涉及含 PdCH2CH2OAc 的中间体。 β-氢化物消除会生成乙酸乙烯酯和氢化钯，后者会被氧化成氢氧化物。

乙酸乙炔醇曾主要通过加氢酯化反应制备，即在金属催化剂存在下，将乙酸与乙炔加成。 1912年，Fritz Klatte首先使用汞（II）催化剂制备了醋酸乙烯酯。目前，醋酸锌被用作催化剂：

CH_{3CO2H + C2H2 → CH3CO2CHCH2}

世界上大约1/3的生产依赖于这条路线，由于它对环境造成污染，因此主要在中国等环境法规宽松的国家实施。

乙酸乙烯酯的另一种途径涉及二乙酸亚乙酯的热分解：

(CH_{3CO2)2CHCH3 → CH3CO2CHCH2 + CH3CO2H</ 子></子></子>}

它可以聚合得到聚醋酸乙烯酯 (PVAc)。 与其他单体可用于制备各种共聚物，如乙烯-醋酸乙烯酯（EVA）、醋酸乙烯酯-丙烯酸（VA/AA）、聚氯醋酸乙烯酯（PVCA）、聚乙烯吡咯烷酮（Vp/Va共聚物，用于头发 凝胶）。 由于自由基的不稳定性，通过大多数活性/受控自由基过程来控制聚合的尝试已被证明是有问题的。 然而，RAFT（或更具体地说，MADIX）聚合提供了一种通过添加黄原酸酯或二硫代氨基甲酸酯链转移剂来控制 PVA 合成的便捷方法。

乙酸乙酯经历了许多烯烃和酯的预期反应。 溴加成二溴化物。 卤化氢加成得到 1-卤代乙酸乙酯，由于没有相应的卤代醇，因此不能通过其他方法生成。 乙酸在钯催化剂存在下加成，得到亚乙基二乙酸酯，CH3CH(OAc)2。

它与多种羧酸发生酯交换反应。 烯烃还经历了 Diels-Alder 和 2+2 环加成。

使用铱催化剂，醋酸乙烯酯可以进行酯交换，从而获得乙烯基醚：

ROH + CH2=CHOAc → ROCH=CH2 + HOAc

测试表明，醋酸乙烯酯具有低毒性。