过氧化苯甲酰

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过氧化氢甲酸是一种化合物(具体来说,是一种有机过氧化物),其结构式为(C6H5−C(=O)O−)2,通常缩写为(BzO)2。就其结构而言,该分子可描述为两个苯甲酰基(C6H5−C(=O)−,Bz)基团由过氧化物(-O-O-)连接。白色颗粒状固体,略带苯甲醛气味,难溶于水,溶于丙酮、乙醇等多种有机溶剂。过氧化氢甲酸是一种氧化剂,但主要用于聚合物的生产。 过氧化硅甲酸主要用于塑料生产和漂白面粉、头发、...

简介

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过氧化甲酸是一种化合物(具体来说,是一种有机过氧化物),其结构式为(C6H5−C( =O)O−)2,通常缩写为(BzO)2。就其结构而言,该分子可描述为两个苯甲酰基(C6H5−C(=O)−, Bz) 基团由过氧化物 (-O-O-)连接。白色颗粒状固体,略带甲醛气味,难溶于水,溶于丙酮乙醇等多种有机溶剂。过氧化氢甲酸是一种氧化剂,但主要用于聚合物的生产。

过氧化硅甲酸主要用于塑料生产和漂白面粉、头发、塑料和纺织品。

合成、结构和化学反应

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最初 1858 年,李比希 (Liebig) 将苯甲酰氯氧化钡反应合成,该反应由以下理想化方程式描述:

2C6H5C(O)Cl + BaO2 → (C< sub class="template-chem2-sub">6H5CO)2O2 + BaCl2

过氧化氢甲酸通常由过氧化氢与苯甲酰氯在碱性条件下处理制得。

2C6H5C(O)Cl + H2O2 → (C6H5CO)2O2 + BaCl2

与许多其他过氧化物一样,C-O-O-C 键的二面角接近 90°。

过氧化物中的氧-氧键很弱,尽管 O-O 键距并未表明这种弱点。因此,过氧化苯甲酰会发生均裂(对称裂变),形成自由基

(C6H5CO)2O2 ⇌ 2 C6H5CO2•

符号•表示产物是自由基; 也就是说,它们至少包含一个不成对的电子。 这样的物质是高度反应性的。 均裂通常由加热引起。 在 92°C 下,过氧化苯甲酰的半衰期为一小时。 在 131 °C 时,半衰期为一分钟。

人们早就知道该化合物具有氧化特性。 这种特性导致使用 BPO 来治疗各种皮肤病,包括烧伤、慢性静脉曲张腿部肿瘤和癣菌病。 他还报告了动物实验,表明该化合物的毒性相对较低。

Lyon 和 Reynolds 于 1929 年提议使用过氧化苯甲酰治疗伤口,Peck 和 Chagrin 于 1934 年提议使用过氧化苯甲酰治疗寻常性痉挛症和天花样痤疮。

使用

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聚合

过氧化硅甲酸主要用作自由基引发剂以引发链增长聚合反应,例如用于聚酯和聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)脂以及牙科粘固剂和修复剂。它是用于此目的的各种有机过氧化物中最重要的一种,是更危险的甲基乙基酮过氧化物的相对安全的替代品。它还用于橡胶化和作为某些醋酸纤维纱线的整理剂。

其他用途

过氧化氢甲酸对治疗痤疮皮损有效。 它不会引起抗生素耐药性。它可以与水杨酸、硫磺、红霉素或克林霉素(抗生素)或阿达帕林(一种合成类视黄醇)结合使用。

两种常见的组合药物包括过氧化苯甲酰/克林霉素和阿达帕林/过氧化苯甲酰,阿达帕林是一种化学稳定的类视黄醇,可以与过氧化苯甲酰联合使用,这与特扎罗汀和维甲酸不同。

过氧化苯甲酰/克林霉素和过氧化苯甲酰/水杨酸等组合产品在治疗痤疮病变方面似乎比单独使用过氧化苯甲酰更有效。

过氧化苯甲酰

用于治疗痤疮的过氧化氢甲酸通常以凝胶膏或液体的形式应用于受影响的区域,浓度从 2.5% 增加到 5.0%,最高可达 10%。 没有强有力的证据支持高浓度过氧化苯甲酰比低浓度更有效的观点。

作用机制

传统上,过氧化苯甲酰被认为在治疗痤疮方面具有三倍的活性。 它具有抑制皮脂、粉刺的作用。

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词条目录
  1. 简介
  2. 合成、结构和化学反应
  3. 使用
  4. 聚合
  5. 其他用途
  6. 作用机制

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