偶氮二异丁腈

偶氮二异丁叔（简称AIBN）是一种有机化合物，化学式为[(CH3)2C(CN)]2N2。 这种白色粉末可溶于醇类和普通有机溶剂，但不溶于水。 它通常用作塑料和橡胶的发泡剂和自由基引发剂。

作为偶氮引发剂，AIBN 产生的自由基与普通有机过氧化物相比具有多种优势。 例如，它们没有含氧副产物或大量黄色变色。 此外，它们不会导致过多的接枝，因此常用于制造粘合剂、丙烯酸纤维、洗涤剂等。

在其xxx特色的反应中，AIBN 分解，消除一个氮气分子，形成两个 2-cyanoprop-2-yl 自由基：

由于偶氮二异丁腈容易释放自由基，因此常被用作自由基引发剂。 这发生在 40 °C 以上的温度，但在实验中更常见的是在 66 °C 和 72 °C 之间的温度下进行。 这种分解的 ΔG‡ 为 131 kJ/mol，并产生两个 2-cyano-2-propyl（碳）自由基和一个氮气分子。 由于熵的增加，氮气的释放推动了这种分解。 并且 2-cyano-2-propyl 自由基被 -CN 基团稳定。

这些由 AIBN 分解形成的自由基可以引发自由基聚合和其他自由基引发的反应。 例如，如果加热，苯乙烯和马来酸酐在甲苯中的混合物会发生反应，在加入 AIBN 后形成共聚物。 AIBN 可以引发的自由基反应的另一个例子是烯烃的反马尔可夫尼科夫氢卤化反应。

AIBN 可用作 Wohl-Ziegler 溴化反应的自由基引发剂。

AIBN 分解产生 2-cyano-2-propyl 自由基，然后从三丁基氢化锡中提取氢。 这会产生可用于多种反应的三丁基锡自由基。 例如，该自由基可用于从烯烃中去除溴。

该反应开始于 AIBN 分解成 2-氰基-2-丙基自由基，从 HBr 中提取氢留下溴自由基。 该溴自由基加到烯烃中。 在使用 AIBN 的烯烃氢卤化反应中，卤素的区域选择性是反马尔可夫尼科夫的。

它用于生产聚（丙烯酸）。

AIBN 由丙酮氰醇和肼生产，然后氧化：

2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O[(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 盐酸

相关的偶氮化合物表现相似，例如 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile)。 也可提供水溶性偶氮引发剂。

AIBN 也可以通过以下反应生成。

AIBN 使用起来比过氧化苯甲酰（另一种自由基引发剂）更安全，因为爆炸的风险要小得多。 然而，它仍然被认为是一种爆炸性化合物，在 65°C 以上分解。 建议佩戴防尘口罩、防护手套和护目镜。 在没有形成 2-氰丙基自由基的陷阱的情况下，AIBN 的热解会导致形成剧毒的四甲基丁二腈。