硝酸铈铵
编辑硝酸铅锭 (CAN) 是一种无机化合物,分子式为 (NH4)2
Ce4+是一种强单电子氧化剂。 就其氧化还原电位(E° ~ 1.61 V vs. N.H.E.)而言,它是比 Cl2 (E° ~ 1.36 V) 更强的氧化剂。 很少有货架稳定的试剂是更强的氧化剂。 在氧化还原过程中,Ce(IV) 转化为 Ce(III),这是一种单电子变化,表现为溶液颜色从橙色褪为浅黄色(前提是底物和产物颜色不深)。< /子>
在有机化学中的应用
编辑在有机合成中,CAN 可用作许多官能团(醇、酚和醚)以及 C-H 键的氧化剂,尤其是那些苄基的。 烯烃经历二硝基化,尽管结果取决于溶剂。 醌由儿茶酚和氢醌产生,甚至硝基烷烃也被氧化。
CAN 提供了 Nef 反应的替代方案; 例如,对于酮基大环内酯合成,使用其他试剂通常会遇到复杂的副反应。 CAN 作为原位氧化剂可促进氧化卤化,用于苄基溴化,以及酮和尿嘧啶衍生物的碘化。
用于杂环的合成
催化量的 CAN 水溶液可以有效合成喹喔啉衍生物。 喹喔啉以其作为染料、有机半导体和 DNA 切割剂的应用而闻名。 这些衍生物也是棘霉素和放线菌素等抗生素的成分。 CAN 催化的苯胺和烷基乙烯基醚之间的三组分反应提供了一种有效的方法,可以生成 2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉和通过其芳构化获得的相应喹啉。
作为脱保护试剂
CAN 传统上用于从金属羰基化合物中释放有机配体。 在此过程中,金属被氧化,释放出 CO,并释放出有机配体以供进一步操作。 例如,通过 Wulff–Dötz 反应,炔烃、一氧化碳和铬卡宾结合形成铬半三明治配合物,苯酚配体可以通过温和的 CAN 氧化分离。
CAN 用于裂解对甲氧基苄基和 3,4-二甲氧基苄基醚,它们是醇的保护基团。 每当量对甲氧基苄基醚需要两当量的 CAN。 醇被释放,对甲氧基苄基醚转化为对甲氧基苯甲醛。 平衡方程如下:
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