半乳糖
编辑化学式C6H12O6摩尔质量180.156 g·mol−1外观白色固体气味无味密度1.5 g/cm3熔点168–170 °C (334–338 °F; 441–443 K)水中溶解度650 g/L (20 °C)磁化率(χ)- 103.00·10−6 立方厘米/摩尔
药理
ATC 代码 V04CE01 (WHO) V08DA02 (WHO)(微粒)
危害
NFPA 704(火金刚石)100除非另有说明,数据是针对处于标准状态(25°C [77°F],100 kPa)的材料提供的。
半乳糖,有时缩写为 Gal,是一种单糖,甜度与葡萄糖相当,甜度约为蔗糖的 65%。 它是一种己醛糖和葡萄糖的 C-4 差向异构体。 与葡萄糖分子连接的半乳糖分子形成乳糖分子。
半乳聚糖是在半纤维素中发现的半乳糖的聚合形式,并形成半乳聚糖的核心,半乳聚糖是一类天然聚合碳水化合物。
D-半乳糖也被称为脑糖,因为它是神经组织中发现的糖蛋白(寡糖-蛋白质化合物)的组成部分。
词源
编辑词源与 lactose 这个词的词源相当,因为两者都包含意为乳糖的词根。 乳糖是半乳糖加葡萄糖的二糖。
结构与异构
编辑半乳糖以开链和环状两种形式存在。 开链形式在链的末端有一个羰基。
四种异构体是环状的,其中两种具有吡喃糖(六元)环,两种具有呋喃糖(五元)环。 呋喃半乳糖存在于细菌、真菌和原生动物中,并通过其环外 1,2-二醇被推定的脊索动物免疫凝集素 intelectin 识别。 在环状形式中有两种端基异构体,分别称为α和β,因为从开链形式到环状形式的转变涉及在开链羰基位点处产生新的立体中心。
半乳糖的红外光谱显示出从大约 2500 cm−1 波数到 3700 cm−1 波数的宽阔、强烈的拉伸。
半乳糖的质子 NMR 光谱包括 4.7ppm (D2O)、4.15ppm (–CH2OH)、3.75、3.61、3.48 和 3.20ppm(环的–CH2)、2.79–1.90ppm (–OH) 处的峰。
与乳糖的关系
编辑半乳糖是一种单糖。 当通过缩合反应与葡萄糖(另一种单糖)结合时,结果是一种称为乳糖的二糖。 乳糖水解成葡萄糖和半乳糖是由乳糖酶和β-半乳糖苷酶催化的。 后者由大肠杆菌中的 lac 操纵子产生。
在自然界中,乳糖主要存在于牛奶和奶制品中。 因此,用乳制品成分制成的各种食品可能含有乳糖。 将半乳糖转化为葡萄糖的半乳糖代谢由三种主要酶在一种称为 Leloir 途径的机制中进行。 这些酶按代谢途径的顺序列出:半乳糖激酶 (GALK)、半乳糖-1-磷酸尿苷酰转移酶 (GALT) 和 UDP-半乳糖-4'-差向异构酶 (GALE)。
在人类哺乳期,半乳糖与葡萄糖的比例为 1 比 1,以使乳腺能够合成和分泌乳糖。 在一项以含有半乳糖的饮食喂养女性的研究中,她们产生的乳糖中有 69 ± 6% 的葡萄糖和 54 ± 4% 的半乳糖直接来自血浆葡萄糖,而 7 ± 2% 的葡萄糖和 12 ± 2% 的葡萄糖 乳糖中的半乳糖,直接来源于血浆半乳糖。 25 ± 8% 的葡萄糖和 35 ± 6% 的半乳糖是在论文中称为己异生的过程中由较小的分子合成的。 这表明半乳糖的合成是通过直接摄取和存在时使用血浆半乳糖来补充的。
代谢
编辑葡萄糖比半乳糖更稳定,并且不易形成非特异性糖缀合物,即至少有一种糖与蛋白质或脂质相连的分子。
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