吲哚-3-乙酸

吲曜-3-乙酸 (IAA, 3-IAA) 是生长素类中最常见的天然植物激素。 它是最著名的生长素，一直是植物生理学家广泛研究的主题。 IAA是吲哚的衍生物，含有一个羧甲基取代基。 它是一种无色固体，可溶于极性有机溶剂。

IAA 主要在植物的顶端（芽）和非常年轻的叶子的细胞中产生。 植物可以通过几个独立的生物合成途径合成 IAA。 其中有四种从色氨酸开始，但也有一条独立于色氨酸的生物合成途径。 植物主要通过吲哚-3-丙酮酸从色氨酸产生 IAA。 IAA 也是通过拟南芥中的吲哚-3-乙醛肟从色氨酸产生的。

在大鼠中，IAA 是来自膳食色氨酸和色氨酸的内源性和结肠微生物代谢的产物。 这首先是在被冈比亚布氏锥虫感染的大鼠中观察到的。 2015 年的一项实验表明，高色氨酸饮食可以降低小鼠血清 IAA 水平，但在人类中，蛋白质消耗对血浆 IAA 水平没有可靠可预测的影响。 自 1950 年代以来，已知人体细胞可以在体外产生 IAA，并且已经确定了关键的生物合成基因 IL4I1。

与所有生长素一样，IAA 具有许多不同的作用，例如诱导细胞伸长和细胞分裂，以及植物生长和发育的所有后续结果。 在更大范围内，IAA 充当植物器官发育和生长协调所必需的信号分子。

IAA 进入植物细胞核并结合由泛素激活酶 (E1)、泛素结合酶 (E2) 和泛素连接酶 (E3) 组成的蛋白质复合物，导致 Aux/IAA 蛋白泛素化，增加 速度。 Aux/IAA 蛋白与生长素反应因子 (ARF) 蛋白结合，形成异二聚体，抑制 ARF 活性。 1997 年描述了 ARF 如何与生长素调节基因启动子中的生长素反应基因元件结合，通常在 Aux/IAA 蛋白未结合时激活该基因的转录。

IAA 抑制光呼吸过氧化氢酶突变体中的光呼吸依赖性细胞死亡。 这表明生长素信号传导在胁迫耐受中的作用。

IAA 的产生广泛存在于栖息在土壤、水域以及植物和动物宿主中的环境细菌中。 所涉及酶的分布和底物特异性表明这些途径发挥的作用超出了植物-微生物相互作用。 阴沟肠杆菌可以从芳香族和支链氨基酸中产生 IAA。

真菌可以在称为外生菌根的多年生植物根部周围形成真菌覆盖膜。 一种名为 Tricholoma vaccinum 的云杉特有真菌被证明可以从色氨酸中产生 IAA 并将其从菌丝中排出。 这诱导了培养物的分枝，并增强了 Hartig 网的形成。 该真菌使用多药和毒性挤出 (MATE) 转运蛋白 Mte1。 正在对产生 IAA 的真菌进行研究，以促进可持续农业中的植物生长和保护。

粪臭素是粪便中的气味物质，由色氨酸通过吲哚乙酸产生。 脱羧得到甲基吲哚。

化学上，它可以通过吲哚与乙醇酸在碱存在下于 250°C 下反应合成：

或者，该化合物是使用谷氨酸和苯肼通过 Fischer 吲哚合成法合成的。 谷氨酸通过 Strecker 降解转化为必需的醛。

自最初从吲哚-3-乙腈合成以来，已经开发了许多合成方法。

William Gladstone Tempelman 在 Imperial Chemical Industries Ltd 研究促进生长的物质。经过 7 年的研究，他改变了研究方向，尝试使用高浓度的相同物质来阻止植物生长。 1940 年，他发表了他的发现，即 IAA 杀死了谷物田中的阔叶植物。

寻找半衰期更长的酸，即代谢和环境更稳定的化合物导致 2,4-二氯苯氧乙酸 (2,4-D) 和 2,4,5-三氯苯氧乙酸 (2,4,5- T)，苯氧基除草剂和 IAA 的类似物。 Robert Pokorny 是位于康涅狄格州韦斯特波特的 C.B. Dolge 公司的工业化学家，他于 1941 年发表了他们的合成。当喷洒在阔叶双子叶植物上时，它们会导致快速、不受控制的生长，最终杀死它们。 这些除草剂于 1946 年首次推出，到 1950 年代中期已在农业中广泛使用。

市场上用于园艺的其他较便宜的合成植物生长素类似物是吲哚-3-丁酸 (IBA) 和 1-萘乙酸 (NAA)。