联苯
编辑联苯(也称为联苯、苯苯、1,1'-联苯、柠檬烯或 BP)是一种形成无色晶体的有机化合物。 特别是在较早的文献中,含有由联苯减去一个氢(它连接的位置)组成的官能团的化合物可以使用前缀 xenyl 或 diphenyl。
它有一种特别令人愉悦的气味。 联苯是一种芳香烃,分子式为(C6H5)2。 它作为生产多氯联苯 (PCB) 的起始材料而著名,多氯联苯曾被广泛用作介电流体和传热剂。
联鑫还是生产许多其他有机化合物(如乳化剂、荧光增白剂、作物保护产品和塑料)的中间体。 联软不溶于水,但溶于典型的有机溶剂。 联苯分子由两个相连的苯环组成。
性质和发生
编辑联软天然存在于煤焦油、原油和天然气中,可以通过蒸馏从这些来源中分离出来。 在实验室中,也可通过苯基溴化镁与铜(II)盐反应合成联苯。
也可用重氮盐制备。 当苯胺在 278K 下用 NaNO2+dil HCl 处理时,会产生氯化重氮苯。 与苯进一步反应生成联苯。 它被称为 Gomberg Bachmann 反应。
反应和用途
编辑在实验室中,联苯主要作为与二苯醚的低共熔混合物用作传热剂。 这种混合物在 400 °C 下是稳定的。
联苯会发生磺化作用,然后进行碱水解,生成对羟基联苯和对,对'-二羟基联苯,它们是有用的杀菌剂。 在其他取代反应中,它会发生卤化。 多氯联苯曾经是流行的杀虫剂。
联苯锂含有自由基阴离子,具有高度还原性(-3.1 V vs Fc+/0)。 联苯阴离子碱金属盐的几种溶剂化物已通过 X 射线晶体学表征。 这些盐通常就地制备,是通用的还原剂。 与相关的环烷烃锂相比,联苯锂具有一些优势。 与Li/联苯相关的是联苯上带有两个叔丁基的衍生物。
立体化学
编辑联苯中单键的旋转,尤其是其邻位取代的衍生物,在空间上受阻。 因此,一些取代的联苯显示出阻转异构现象; 也就是说,单个 C2 对称异构体是光学稳定的。 一些衍生物以及相关分子(例如 BINAP)可用作不对称合成中的配体。 对于未取代的联苯,平衡扭转角为 44.4°,扭转势垒非常小,0°时为 6.0 kJ/mol,90°时为 6.5 kJ/mol。 添加邻位取代基xxx提高了势垒:在 2,2'-二甲基衍生物的情况下,势垒为 17.4 kcal/mol (72.8 kJ/mol)。
生物学方面
编辑联软防止霉菌和真菌的生长,因此被用作防腐剂(E230,与 E231、E232 和 E233 结合使用),特别是在运输过程中用于柑橘类水果的保鲜。 它不再被欧盟批准为食品添加剂。
它有轻微毒性,但可以通过转化为无毒化合物进行生物降解。 一些细菌能够羟基化联苯及其多氯联苯 (PCB)。
它是抗生素奥利万星活性基团的一部分。
联结化合物
编辑取代联苯有很多用途。 它们通过各种偶联反应制备,包括 Suzuki-Miyaura 反应和 Ullmann 反应。 多氯联苯曾被用作冷却液和绝缘液,多溴联苯是阻燃剂。 联苯基序也出现在二氟尼柳和替米沙坦等药物中。 缩写 E7 代表一种液晶混合物,由几种具有长脂肪族尾巴的氰基联苯组成,商业上用于液晶显示器(5CB、7CB、8OCB 和 5CT)。 多种联苯胺衍生物用于染料和聚合物中。 联苯液晶候选物的研究主要集中在具有强极性的分子。
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