双(1,5-环辛二烯)镍
编辑摩尔质量275.06 g mol物态
牢牢
60℃(分解)
危险
H和P短语H:228-317-351-372P:201-202-210-280-302+352-308-313
双(1,5-环辛二累)镍是一种有机金属化合物,其结构式为 。 感光的黄色镍 (0) 络合物首先由 Günther Wilke 合成。 该络合物广泛应用于有机合成和作为有机反应的催化剂。 环烯烃配体可以很容易地被其他配体如膦、异腈或其他烯烃取代。
属性
编辑物理性质
双(1,5-环辛二累)镍微溶于苯和四氢呋喃。
镍被四个双键四面体包围。 双键的长度比游离的 1,5-环辛二烯长 5 pm。 所有 Ni-C 键的长度都是 212 pm。
化学性质
该配合物可以转化为其他烯烃配体过量的镍 (0) 配合物。 双(1,5-环辛二累)镍与乙酰丙酮反应生成环辛烯基乙酰丙酮镍。
申请
编辑双(1,5-环辛二烯)镍作为不饱和化合物的异构化和氢化硅烷化的催化剂,烯烃的齐聚/环齐聚或聚合的助催化剂,1,3-二烯的环加成,成为催化烯丙基苯基硫化物加成炔烃等反应。
在 2,2'-联吡啶或三苯基膦作为辅助配体存在下,溴苯等芳基卤与双(1,5-环辛二烯)镍发生偶联反应,生成相应的联芳基偶联产物 (ArX =芳基卤化物;X = 卤化物;Ar2 = 联芳基;NiX2 = 卤化镍)。
双(1,5-环辛二累)镍对1,3-丁二烯合成环状化合物具有催化作用。 在此过程中,络合物失去 1,5-环辛二烯配体,在反应过程中被 1,3-丁二烯取代。 所得镍也称为“裸”镍。 在低至 -60 至 -40 °C 的温度下观察到 1,5-环辛二烯或 1,5,9-环十二碳三烯的闭环反应。
该化合物还用作生产其他镍络合物的起始原料,因为环辛二烯配体很容易被取代。
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