1,3-戊二烯

摩尔质量68.12 g mol物态

体液

密度

0.68 克厘米

沸点

42℃

溶解度

• 与乙醇、乙醚、丙酮和苯混溶
• 溶于甲醇

1,3-戊二烯是一个不精确的术语，指的是二烯组中彼此异构（构型异构体）的两种化合物。 它们大多被称为顺式或反式 1,3-戊二烯。 异构体的混合物也称为间戊二烯（衍生自胡椒碱）。

1,3-戊二烯的结构异构体是支链烃 2-甲基丁二烯（异戊二烯）。

1,3-戊二醛可由乙醛、丙烯醛或巴豆醛通过 Wittig 反应制备，产率和顺反选择性取决于各种因素而变化。

在工业上，它是从裂解汽油中分离出粗 C5 材料的副产品——这两种副产品都是乙烯生产的副产品。

它也可以通过在碱如叔丁醇钾存在下用二甲亚砜甲基化 1,3-丁二烯来制备，得到约 80% 反式和 20% 顺式-1,3-戊二烯的混合物。后者被强碱去质子化，得到二磺酸盐阴离子。 将其添加到共轭二烯中。

1,3-戊二烯是一种无色液体，沸点为42-44℃。戊二烯在气相中的热力学研究表明，顺式和反式1,3-戊二烯的生成热烯相差1.66 kcal/mol。 之后，反式异构体稍微稳定一些。

当cis-1,3-戊二烯加热到约250℃时，甲基的一个氢原子可以连接到末端的亚甲基上。 这是一种化学平衡，称为热1.5-氢位移，或简称1.5-H位移。

1,3-戊二烯与分子溴反应形成非对映体 1,2,3,4-四溴戊烷。 这些四溴化物已经在 A. W. Hofmann 确定结构（见上文）以证明该化合物含有两个 C=C 双键的过程中发挥了作用。

1,3-戊二烯最重要的反应可能是形成聚戊二烯的聚合反应。与聚丁二烯一样，单体可以在 1,2- 和 1,4- 位连接发生。用丁基锂引发，阴离子链聚合是可能的。

基于 Ziegler-Natta 工艺中使用的催化剂，含钴有机铝化合物 z。

B. 以二乙基氯化铝（AlEt2Cl）或三乙基二氯化铝（Al2Et3Cl3）为原料，开发出催化剂，可以得到不同结构和性能的聚合物。 结晶聚合物由顺式-1,4-间规结构元素组成，无定形聚合物由顺式-1,4-和1,2-单元组成。 结晶性差的聚合物具有 1,2-间规结构。反式 1,2-聚 1,3-戊二烯是用类似的钴催化剂制备的。

1:3-戊二累，b。 例如 w. 间戊二烯主要用作制造塑料、粘合剂的单体和树脂。 基于间戊二烯的产品特别用于现代粘合剂——例如信封、包装胶带和尿布紧固件的制造——以及世界范围内的道路标记。 此外，1,3-戊二烯还用于生产其他化合物，如 B. 使用 2-甲基呋喃。