重氮乙酸乙酯

摩尔质量114.10 g mol聚集态

体液

密度

25 °C 时为 1.085 克厘米

熔点

−22 °C

沸点

• 5mmHg 时 42°C
• 73 °C，80 毫米汞柱
• 720 毫米汞柱下 141 °C

溶解度

微溶于水，溶于乙醇、丙酮、苯、乙醚和石油醚

折射率

1.4616 (25°C, 589nm)

重氮乙酸乙酯，简称重氮乙酸酯或EDA，是由甘氨酸乙酯盐酸盐重氮化而成的重氮化合物。

重氮乙酸乙酯是一种透明的黄色液体，有刺激性气味，微溶于水，但能与许多有机溶剂混溶。 该化合物易挥发，“当加热到约 110 °C 时，会突然剧烈分解，产生大量热量”。 虽然重氮乙酸酯在碱性介质中相对稳定，但它在水和酸的存在下以及在辐照下分解并消除氮。 市售的是二氯甲烷或甲苯溶液，应存放在阴凉避光处。 EDA 可以按照严格的防爆规则通过分馏真空蒸馏进行纯化。 然而，该化合物也被描述为“相对稳定的液体，可以在真空中蒸馏而不会分解”。

重氢乙酸乙炔中氮 N2 的热或光化学诱导消除产生活性卡宾：CH-COOC2H5，它在催化下与特殊的金配合物与乙烯反应，产率高达 70% 以形成环丙烷甲酸。

重氮乙酸酯与茋在无水硫酸铜 CuSO4 存在下反应生成 2,3-二苯基环丙烷-1-甲酸乙酯，收率高。 只有反式，反式酯由顺式茋形成，而顺式，反式异构体的混合物由反式茋形成。

许多具有杀虫活性的拟除虫菊酯所基于的菊酸可以通过2,5-二甲基-六-2,4-二烯与EDA的环丙烷化反应得到。

EDA 中的卡宾与炔烃加成形成环丙烯羧酸衍生物。

醛和酮可以通过氯化亚锡（II）SnCl2 或三氟化硼 BF3 与重氮乙酸酯在链延伸意义上的催化转化为相应的 β-酮酯。

作为 1,3-偶极子，重氮乙酸乙酯可以很容易地与所谓的亲偶极试剂结合，例如 B. 烯烃和炔烃，在a - 中对吡唑啉或吡唑进行环加成反应。

因此，在三乙胺 NEt3 和路易斯酸三氟甲磺酸锌 Zn(OTf)2 存在下，使用苯乙炔和 EDA，以高区域选择性和产率形成相应的取代吡唑

在乙腈中存在强碱二氮杂双环十一碳烯 DBU 的情况下，通过重氢乙酸乙炔与具有游离 α-亚甲基的羰基化合物的 1,3-偶极环加成反应，可以以良好的产率和高的区域选择性获得吡唑-5-羧酸。