2-溴吡啶

2-溴吡啶是一种有机化合物，属于杂环化合物（更准确地说：杂芳烃）。 它由一个在 2 位被溴取代的吡啶环组成。2-溴吡啶是一种化学物质，化学式为C5H4BrN。它是浅黄色油状液体，微溶于水，但能与乙醇、乙醚、苯和吡啶混溶。

2-溴吡啶可用于有机合成，作为医药中间体。它可由2-氨基吡啶的重氮化反应再进行溴化得到。2-溴吡啶还可与丁基锂反应，生成2-锂代吡啶，一种多功能的试剂。2-溴吡啶被合适的过氧酸氧化为N-氧化物后，和连二亚硫酸钠或硫化钠与氢氧化钠的作用下引入巯基，生成2-巯基氧化吡啶。

摩尔质量：158.00 g mol

密度：1.62 克厘米 (20 °C)

熔点：−40.1 °C

沸点：193℃

蒸汽压力：1.02hPa (25°C)

溶解度：在水中适中（20 °C 时为 20 g l）

一般来说，吡啶上常见的亲电子芳族取代是不可能的，或者只有在收率很低的情况下才有可能。 此外，吡啶会优先在 3 位被取代，而 2-溴吡啶只会作为副产物形成。 然而，在催化量的氯化钯 (II) 存在下，可以通过与分子溴反应来制备 2-溴吡啶。

在使用铜粉的 乌尔曼 偶联中，可以将 2-溴吡啶和 2-氯吡啶转化为 2,2'-联吡啶。 也可用于合成2,4'-联吡啶。 为此，它可以在根岸偶联中与 4-溴吡啶一起反应。 为此，首先用正丁基锂锂化 2-溴吡啶，然后加入氯化锌将其转金属化为有机锌。 具有三苯基膦配体的钯配合物用作偶联催化剂。

2-溴吡啶可通过锂化转化为有机锂化合物，作为其他不能直接获得的吡啶衍生物的起始化合物。