蚕豆嘧啶

摩尔质量 142.12 g mol 熔点

300℃（分解）

蚕豆嘧啶(2,6-二氨基-4,5-二羟基嘧啶) 是一种生物碱，天然存在于蚕豆和紫菜等植物中。蚕豆嘻茶对患有葡萄糖-6-磷酸脱氢酶遗传性缺陷的人有毒（G6PD 缺乏症）。 它会在受影响的人中引起溶血性贫血，称为蚕豆病。 蚕豆嘻嘻是Vicin的一个苷元。 常见的衍生物是二乙酸酯形式（2,6-二氨基-1,6-二氢-4,5-嘧啶二酮）。

蚕豆嘧啶出现在豆类和种子 vetchling 中。豆类的 Vicin 浓度平均为 5 毫克/克干重。蚕豆嘧啶可以由豆中含有的邻素通过活性在其中的葡萄糖苷酶产生。 甜豌豆通常种植在亚洲和东非的干旱和饥荒多发地区，作为一种“保险作物”供人类消费和在其他作物歉收时用作动物饲料，尽管已知存在健康风险。 蚕豆嘻嘻至少部分负责这种豆类的毒性作用。

在植物中，还原型蚕豆咖啡是由β-葡萄糖苷邻蛋白水解形成的。

蚕豆嘧啶可以通过一个简化的三步实验室过程合成如下：

• 通过酸水解去除 2-氨基-5-（苄氧基）-4（3H）-嘧啶酮 的苄基，得到2-氨基-4,5-二羟基嘧啶。
• 用亚硝酸处理该中间体，沉淀出难溶的橙色产物2-氨基-6-硝基嘧啶-4,5-二醇。
• 然后将沉淀的亚硝基嘧啶用连二亚硫酸钠还原得到蚕豆咖啡。

2,6-二氯苯酚吲哚酚、磷钼酸盐或磷钨酸盐的碱性溶液被蚕豆嘧啶xxx还原。 在与氨氯化铁溶液反应时，会产生强烈的蓝色，这是烯醇羟基的证据。

蚕豆嘧啶在氧气存在下非常不稳定，pH值在7以上时氧化发生最快。蚕豆嘧啶在室温中性溶液中的半衰期约为半小时。 该化合物会被沸腾破坏，在正常条件下，重金属离子（尤其是 Cu）的存在会加速降解。

蚕豆嘧啶是蚕豆（蚕豆）的血液毒性成分，会导致患有葡萄糖-6-磷酸脱氢酶 (G6PD) 缺乏症的人出现蚕豆病。 因病入院后蚕豆嘧啶，例如，食用豆类会引发可能致命的溶血反应。 这种缺陷是一种 X 连锁隐性疾病，是全世界最常见的酶缺乏症。 蚕豆病的症状包括溶血、持续性黄疸、核黄疸，在极端情况下甚至会出现急性肾功能衰竭。

蚕豆嘧啶与红细胞中的氧气发生反应，产生过氧化氢和超氧阴离子等活性氧。 这些分子是 NADPH 的强氧化剂，缺乏 G6PD 的个体不能足够快地再生 NADPH 以防止谷胱甘肽分解。 缺乏谷胱甘肽会使细胞无法抵抗糖苷配基引起的氧化应激，进而导致血红蛋白损伤和二硫键聚集体（海因茨小体）的形成，并导致溶血性贫血。

对大鼠的体外研究表明，将 1.5mM 的蚕豆喝茶添加到红细胞悬浮液中会导致细胞谷胱甘肽快速耗尽、棘细胞形成和膜骨架受损。 这导致血细胞比容降低。