葡糖胺

葡糖胺是一种类型的芥子油苷，可以在几乎所有的十字花科植物，如发现卷心菜、西兰花、芥末和菘蓝。至于其他芥子油苷，预期通过黑芥子酶的 降解产生异硫氰酸酯、吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯。然而，预期该特定的异硫氰酸酯是高度不稳定的，并且确实从未被检测到。当分离的葡糖溴素被黑芥子酶降解时，观察到的水解产物是吲哚-3-甲醇和硫氰酸根离子（加上葡萄糖、硫酸根和氢离子），它们是由于不稳定的异硫氰酸盐与水快速反应而产生的。但是，还有许多其他反应产物是已知的，当在粉碎的植物组织中或完整植物中进行芥子油苷降解时，吲哚-3-甲醇不是主要的降解产物。

葡糖胺素还被认为是卷心菜白蝴蝶的高产蛋兴奋剂，例如小白菜和大白菜。

葡糖嘧啶的几种衍生物是已知的。该化合物本身首先是从芸苔属植物中分离出来的，因此名称的结尾。当发现第二种类似的天然产物时，它被称为新葡糖苷。当发现更多衍生物时，使用了更系统的命名法。当前，从植物中已知以下六种衍生物：

• 1-甲氧基葡糖胺（neoglucobrassicin）
• 4-羟基葡糖嘧啶
• 4-甲氧基葡糖嘧啶
• 1,4-二甲氧基葡糖嘧啶
• 1-磺基葡糖胺
• 6'-异阿魏酰葡糖嘧啶

在十字花科植物中，最先提到的三种衍生物与葡糖溴素本身一样频繁。另外三种衍生物在自然界中似乎是稀有的。最近有报道称4-甲氧基葡糖嘧啶是一种信号分子，参与植物对细菌和真菌的防御。

葡糖嘧啶的生物合成始于色胺酸途径化合物的色氨酸，该色氨酸经过数步产生。使用NADPH和分子氧通过细胞色素p450酶（拟南芥中的冗余CYP92B3和CYP79B3 ）将色氨酸转化为吲哚-3-乙醛肟（IAOx）。单独的p450酶（拟南芥中为CYP83B1 ）催化第二次后续的单加氧酶反应，从而产生了拟议的中间体1- aci-硝基-2-吲哚基乙烷。谷胱甘肽S-转移酶利用半胱氨酸（GST）在结合过程中产生S-烷基硫代羟肟酸酯衍生物，然后被CS裂解酶（如拟南芥中发现的SUR1酶）裂解，生成游离硫醇。发生单个葡萄糖基化反应，是通过硫醚键将葡萄糖分子连接到羟肟酸吲哚上。最终，将硫酸氢盐本身硫酸化，生成葡糖溴素。