立体效应
编辑立体效应产生于原子的空间排列。当原子靠近时,分子的能量就会上升。立体效应是影响离子和分子的形状(构象)和反应性的非键合相互作用。立体效应是对电子效应的补充,它决定了分子的形状和反应性。重叠的电子云之间的立体排斥力导致分子的结构组合,通过对立面吸引和同类电荷排斥的方式来稳定。
立体阻碍
编辑立体阻碍是立体效应的一个结果。立体阻碍是指由于立体体而导致的化学反应的减慢。它通常表现在分子间反应中,而对立体效应的讨论往往集中在分子内相互作用。立体阻碍常常被用来控制选择性,如减缓不需要的副反应。相邻基团之间的立体阻碍也可以影响扭转键的角度。立体阻碍是观察到的罗丹的形状和2,2'-二取代的联苯和二萘衍生物的低消旋率的原因。
立体特性的测量
编辑由于立体效应对特性有深远的影响,取代物的立体特性已被许多方法评估。
速率数据
编辑化学反应的相对速率为了解取代物的立体感提供了有益的启示。在标准条件下,甲基溴的溶解速度比新戊基溴快107。这种差异反映了对具有立体笨重的(CH3)3C基团的化合物的攻击的抑制。A值A值提供了另一种衡量取代物体积的方法。A值是从单取代环己烷的平衡测量中得出的。一个取代基偏向于赤道位置的程度可以衡量其体积。
上限温度
编辑上限温度(Tc{displaystyleT_{c}})是对组成聚合物的单体的立体特性的一种测量。Tc{displaystyleT_{c}}是聚合和解聚速度相等的温度。是聚合和解聚速度相等的温度。受到立体阻碍的单体会使聚合物具有较低的Tc{displaystyleT_{c}}的聚合物,通常没有用处。's,这通常是没有用的。
圆锥角
编辑配体圆锥角是配位化学中衡量配体大小的方法。它被定义为与顶点的金属和锥体周边的氢原子形成的实体角(见图)。
意义和应用
编辑立体效应对化学、生物化学和药理学至关重要。在有机化学中,立体效应几乎是普遍的,并在不同程度上影响大多数化学反应的速率和活化能。在生物化学中,立体效应经常在自然发生的分子中被利用,如酶,其中的催化部位可能被埋在一个大的蛋白质结构中。在药理学中,立体效应决定了药物如何以及以何种速度与其目标生物分子相互作用。
突出的立体阻碍化合物三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯,一种广泛用于聚合物的稳定剂。三环己基磷,一种笨重的磷化氢配体,用于均相催化,与B(C6F5)3组成典型的沮丧的路易斯对。2,6-二叔丁基苯酚在工业上被用作紫外线稳定剂和抗氧化剂,用于碳氢化合物产品,从石油化工到塑料。受阻胺类光稳定剂被广泛用于聚合物中。异丙醇钛是一种单体,相应的乙氧基钛是一种四聚体。由于立体保护,是一种可分离的硒酸。
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