亚硝胺

在有机化学中，亚硝胺（或更正式的 N-亚硝胺）是化学结构为 R_{2N−N=O 的有机化合物，其中 R 通常是烷基。 它们具有与去质子胺结合的亚硝基 (NO+)。 大多数亚硝胺对非人类动物具有致癌性。 2006 年的一项系统评价支持亚硝酸盐和亚硝胺摄入量与胃癌之间、肉类和加工肉类摄入量与胃癌和食道癌之间以及腌鱼、蔬菜和熏制食品摄入量与胃癌之间存在正相关关系，但不是结论性的。}

亚硝胺的有机化学在其合成、结构和反应方面得到了很好的发展。它们通常由亚硝酸（HNO_{2）和仲胺反应生成。}

HONO + R 2 NH ⟶ R 2 N − NO + H 2 O {\displaystyle {\ce {HONO + R2NH -> R2N-NO + H2O}}}

亚硝酸通常来自亚硝酸盐的质子化。 这种合成方法与某些生物条件下亚硝胺的产生有关。

关于结构，亚硝胺的 C_{2N2O核心是平面的，如 X 射线晶体学所确定的那样。二甲基亚硝胺的 N-N 和 N-O 距离分别为 132 和 126 pm，是一大类 N-亚硝胺中最简单的成员之一。}

亚硝胺不会直接致癌。 需要代谢激活才能将它们转化为修饰 DNA 碱基的烷化剂，从而诱导突变。 具体的烷化剂因亚硝胺而异，但均以烷基重氮中心为特征。

1956 年，两位英国科学家约翰·巴恩斯 (John Barnes) 和彼得·马吉 (Peter Magee) 报告说，N-亚硝胺大类中的一个简单成员二甲基亚硝胺会导致大鼠的肝脏肿瘤。随后的研究表明，在所测试的 300 种亚硝胺中，大约 90% 对多种动物具有致癌性。

普通消费者接触亚硝胺的一种常见方式是通过烟草使用和香烟烟雾。

亚硝胺是由亚硝酸盐和仲胺反应生成的。 亚硝酸盐用作食品防腐剂，例如 腌肉。 仲胺由蛋白质（食物）的降解产生。

亚硝酸盐和亚硝胺的摄入与胃癌和食道癌的风险有关。

在 20 世纪 70 年代，挪威农场动物被喂食用亚硝酸钠保存的鲱鱼粉后，肝癌发病率升高。亚硝酸钠与鱼体内的二甲胺发生反应，生成二甲基亚硝胺，在20世纪50年代的研究中被确定为致癌物。

内源性亚硝胺的形成会受到抗坏血酸的影响，抑制其形成或增加其形成，这取决于抗坏血酸是否与其一起食用，而不是被同时食用的膳食脂肪相关因素所逆转。

如果膳食亚硝酸盐（用作加工肉类防腐剂）在胃中形成致癌亚硝胺，抗坏血酸可通过抑制作用显着减少膳食中不含脂肪的情况下亚硝胺的形成。然而，当膳食中有 10% 是脂肪时，效果就相反，因此抗坏血酸会显着增加亚硝胺的形成。一项酵母研究表明，N-亚硝胺会扰乱氨基酸代谢和线粒体功能。