蛋白氨基酸

蛋白质氨基酸是在翻译过程中以生物合成方式掺入蛋白质中的氨基酸。 在整个已知生命中，有 22 种基因编码（蛋白原）氨基酸，其中 20 种是标准遗传密码，另外 2 种（硒代半胱氨酸和吡咯赖氨酸）可以通过特殊的翻译机制结合。

相比之下，非蛋白氨基酸是未掺入蛋白质（如 GABA、L-DOPA 或三碘甲腺原氨酸）、错误掺入基因编码氨基酸的氨基酸，或者不是由标准细胞直接和分离产生的氨基酸 机械（如羟脯氨酸）。 后者通常是由蛋白质的翻译后修饰引起的。 一些非蛋白氨基酸被掺入由非核糖体肽合成酶合成的非核糖体肽中。

真核生物和原核生物都可以通过称为 SECIS 元件的核苷酸序列将硒代半胱氨酸整合到它们的蛋白质中，该核苷酸序列指导细胞将附近的 UGA 密码子翻译为硒代半胱氨酸（UGA 通常是终止密码子）。 在一些产甲烷原核生物中，UAG 密码子（通常是终止密码子）也可以翻译成吡咯赖氨酸。

在真核生物中，只有 21 种蛋白质氨基酸，标准遗传密码的 20 种，加上硒代半胱氨酸。 人类可以相互或从其他中间代谢分子合成其中的 12 种。 其他九种必须消耗（通常作为它们的蛋白质衍生物），因此它们被称为必需氨基酸。 必需氨基酸是组氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、色氨酸和缬氨酸。

已发现蛋白质氨基酸与可被核酶自身氨酰化系统识别的一组氨基酸有关。 因此，非蛋白氨基酸将被基于核苷酸的生命形式的偶然进化成功排除在外。 还提供了其他原因来解释为什么某些特定的非蛋白质氨基酸通常不被纳入蛋白质中； 例如，鸟氨酸和高丝氨酸与肽主链环化并使半衰期相对较短的蛋白质破碎，而另一些则有毒，因为它们可能被错误地掺入蛋白质中，例如精氨酸类似物刀豆氨酸。

从原始汤中进化选择某些蛋白氨基酸已经被认为是因为它们比非蛋白氨基酸更好地结合到多肽链中。

下面说明了由真核生物的遗传密码直接编码用于蛋白质合成的 21 种氨基酸的结构和缩写。 下面给出的结构是标准化学结构，不是水溶液中存在的典型两性离子形式。

下表列出了单字母符号、三字母符号和标准氨基酸侧链的化学性质。 列出的质量基于自然丰度下元素同位素的加权平均值。 形成肽键会消除一个水分子。 因此，蛋白质的质量等于蛋白质由每个肽键负 18.01524 Da 组成的氨基酸的质量。

§：Asp、Cys、Glu、His、Lys & 的值 Tyr 是使用位于丙氨酸五肽中央的氨基酸残基测定的。 Arg 的值来自 Pace 等人。 (2009)。 Sec 的值来自 Byun & 康 (2011)。

注意：小肽中氨基酸残基的 pKa 值在蛋白质内部时通常略有不同。 蛋白质 pKa 计算有时用于计算这种情况下氨基酸残基 pKa 值的变化。