苯丙氨酸

特性

化学式C9H11NO2摩尔质量165.192 g·mol−1酸度(pKa)1.83（羧基），9.13（氨基）

危害

NFPA 704（火金刚石）210

补充资料页

昕丙酸（数据页）除非另有说明，否则数据是针对处于标准状态（25 °C [77 °F]，100 kPa）的材料提供的。信息框参考

苏丙酸（符号 Phe 或 F）是一种必需的 α-氨基酸，分子式为 C_{9H11NO2。 它可以看作是苄基取代了丙氨酸的甲基，或者是苯基取代了丙氨酸的末端氢。 由于苄基侧链的惰性和疏水性，这种必需氨基酸被归类为中性和非极性氨基酸。 L-异构体用于生化形成由 DNA 编码的蛋白质。 苏伯氢酸是酪氨酸、单胺类神经递质多巴胺、去甲肾上腺素 (noradrenaline) 和肾上腺素 (adrenaline) 以及皮肤色素黑色素的前体。 它由密码子 UUU 和 UUC 编码。}

苏丙酸天然存在于哺乳动物的乳汁中。 它用于制造食品和饮料产品，并因其镇痛和抗抑郁作用而作为营养补充剂出售。 它是神经调节剂苯乙胺的直接前体，苯乙胺是一种常用的膳食补充剂。 作为一种必需氨基酸，苯丙氨酸在人类和其他必须摄取苯丙氨酸或含苯丙氨酸的蛋白质的动物体内不会从头合成。

苯丙氨酸的首次描述是在 1879 年，当时 Schulze 和 Barbieri 在黄色羽扇豆 (Lupinus luteus) 幼苗中发现了一种经验式为 C9H11NO2 的化合物。 1882年，Erlenmeyer和Lipp首先从苯乙醛、氰化氢和氨合成了苯丙氨酸。

苯丙氨酸的遗传密码子最早由 J. Heinrich Matthaei 和 Marshall W. Nirenberg 于 1961 年发现。 仅由重复的苯丙氨酸氨基酸组成的多肽。 这一发现有助于确定将存储在基因组核酸中的信息与活细胞中的蛋白质表达联系起来的编码关系的性质。

苯丙氨酸的良好来源是鸡蛋、鸡肉、肝脏、牛肉、牛奶和大豆。 苯丙氨酸的另一个常见来源是任何用人造甜味剂阿斯巴甜增甜的东西，例如减肥饮料、减肥食品和药物； 阿斯巴甜的代谢产生苯丙氨酸作为该化合物的代谢物之一。

美国医学研究所的食品和营养委员会 (FNB) 于 2002 年设定了必需氨基酸的推荐膳食摄入量 (RDA)。

对于苯丙氨酸加酪氨酸，19 岁及以上的成年人为 33 毫克/千克体重/天。

L-苯丙酸在生物学上转化为 L-酪氨酸，这是另一种 DNA 编码的氨基酸。 L-酪氨酸又转化为L-DOPA，L-DOPA进一步转化为多巴胺、去甲肾上腺素（noradrenaline）和肾上腺素（adrenaline）。 后三种被称为儿茶酚胺。

苏丙酸使用与色氨酸相同的主动运输通道来穿过血脑屏障。