乳酸

名称

首选 IUPAC 名称2-羟基丙酸

其他名称

• 乳酸
• 牛奶酸

特性

化学式C3H6O3摩尔质量90.078 g·mol−1熔点18°C (64°F; 291K)沸点122°C (252°F; 395K) at 15mmHg水中溶解度混溶酸度(pKa)3.86, 15.1

热化学

标准燃烧焓 (ΔcH⦵298)1361.9 kJ/mol, 325.5 kcal/mol, 15.1 kJ/g, 3.61 kcal/g

药理

ATC 代码 G01AD01 (WHO) QP53AG02 (WHO)

危害

GHS标签：象形图
危险说明 H315, H318 预防说明 P280, P305+P351+P338

相关化合物

其他阴离子乳酸盐相关的羧酸

• 乙酸
• 乙醇酸
• 丙酸
• 3-羟基丙酸
• 丙二酸
• 丁酸
• 羟基丁酸

相关化合物

• 1-丙醇
• 2-丙醇
• 丙醛
• 丙烯醛
• 乳酸钠
• 乳酸乙酯

除非另有说明，否则数据是针对处于标准状态（25°C [77°F]，100kPa）的材料提供的。N验证（什么是 YN？）信息框参考

乳酸是一种有机酸。 它的分子式为 CH_{3CH(OH)COOH。 固态为白色，与水混溶。 当处于溶解状态时，它形成无色溶液。 生产包括人工合成和天然资源。 乳酸是一种α-羟基酸 (AHA)，因为羟基与羧基相邻。 它在许多有机合成工业和各种生物化学工业中用作合成中间体。 乳酸的共轭碱称为乳酸盐（或乳酸阴离子）。 衍生的酰基名称为乳酰基。}

在溶液中，它可以通过失去质子而电离产生乳酸离子 CH_{3CH(OH)CO−2. 与乙酸相比，它的 pKa 小 1 个单位，这意味着乳酸的酸性是乙酸的十倍。 这种较高的酸度是 α-羟基和羧酸根之间分子内氢键结合的结果。}

乳酸是手性的，由两个对映体组成。 一种被称为 L-乳酸、(S)-乳酸或 (+)-乳酸，另一种是其镜像，即 D-乳酸、(R)-乳酸或 (−)- 乳酸。 两者的等量混合物称为 DL-乳酸，或外消旋乳酸。 乳酸具有吸湿性。 DL-乳酸在高于其熔点（约 16 至 18 °C（61 至 64 °F））时可与水和乙醇混溶。 D-乳酸和L-乳酸的熔点较高。 牛奶发酵产生的乳酸通常是外消旋的，尽管某些种类的细菌只产生 D-乳酸。 另一方面，动物肌肉无氧呼吸产生的乳酸具有 (L) 对映异构体，有时被称为肌乳酸，来自希腊语 sarx，意思是肉。

在动物体内，在正常代谢和运动期间的发酵过程中，丙酮酸会不断通过乳酸脱氢酶 (LDH) 产生 L-乳酸。 在乳酸产生速率超过乳酸去除速率之前，它的浓度不会增加，这取决于许多因素，包括单羧酸转运蛋白、LDH 的浓度和亚型，以及组织的氧化能力。 静息时血乳酸浓度通常为 1–2 mM，但在剧烈运动时可升至 20 mM 以上，之后可高达 25 mM。 除了其他生物学作用外，L-乳酸还是羟基羧酸受体 1 (HCA1) 的主要内源性激动剂，它是一种 Gi/o 偶联的 G 蛋白偶联受体 (GPCR)。