苯甲醛
编辑摩尔质量106.13 g mol物态
体液
密度
1.05 克厘米 (20 °C)
−26 °C
179℃
蒸汽压力
1.26 百帕 (20 °C)
在水中很重(25 °C 时为 6.95 g l)
折射率
1.5446 (20°C)
危险
H和P短语H:302 332 319 335P:280 301+310毒理学数据
1300 mg kg(LD50,大鼠,经口)
苦杏仁油中的主要成分苦甲醛为无色至淡黄色液体,具有类似苦杏仁的气味。 苯甲醛是许多精油中发现的最简单的芳香醛。 它来源于苯,在化学和结构上与苯甲酸密切相关,苯甲酸可以通过氧化得到。 是一种重要的基础化学品。
外观
编辑甲苯的自由基氯化得到苯甲酰氯(二氯甲基苯),它可以与水反应形成苯甲醛(和HCl)。 相应地,蕊甲醛也可由甲苯自由基溴化,再水解得到。 在这两种情况下,卤化物的亲核取代都发生在最后的反应步骤中。
甲苯“直接”氧化成甲醛也是可能的。 然而,由于仙甲醛很容易被氧化成苯甲酸,因此要么使用选择性氧化剂,要么生成的仙甲醛必须通过快速反应“捕获”,从而防止进一步氧化。
属性
编辑苯甲醛对健康有害,尽管通常只有相对较大的摄入量才会对健康造成真正的危害。 它闻起来有杏仁软糖的甜味。 仙甲醛的味道通常被认为是典型的杏仁糖样,但在纯净状态下它也被认为是令人不快的燃烧。 在大量稀释的情况下,尤其是用乙醇稀释后,野樱桃味会越来越多地添加到香气中。 蜀甲醛也是葡萄酒中的香气之一。 它在白葡萄酒中的气味阈值为 3 毫克/升,是酒香的重要组成部分。 蜀甲醛的闪点为64℃,着火温度为190℃。 杏仁糖的香气主要来自所用杏仁的香气或它们的烘烤香气。 香气的重要组成部分是苯甲醛。
反应
编辑- 苏甲醛 C6H5–CHO很容易被氧化成苯甲酸C6H5–COOH。 这种反应发生 - 尽管非常缓慢 - 即使在室温和大气中的氧气(自氧化),所以苯甲醛经常被苯甲酸污染(在液体醛中以白色固体形式存在)。 过氧苯甲酸作为中间阶段形成。
- 苏甲醛进入典型的醛类反应,也适用于检测。 如与肼H2N-NH2及其衍生物反应(如与苯肼C6H5-NH-NH2反应生成苯腙)。
- 芳香族化合物的典型亲电取代也可以用仙甲醛实现。 在xxx反应中,必须仔细选择反应条件,因为氧化成苯甲酸是作为副反应发生的。 因此,硝基苯甲醛的收率通常低于50%。
- 苯偶姻加成:在氰化物作为催化剂存在的情况下,两个分子苯甲醛可以结合形成安息香。 安息香加成一般理解为芳香醛的相应反应(以苯甲醛为最简单的代表)。
- Aldol 缩合:这通常被理解为是指羰基加成到醛上。 例如,二苯甲酰丙酮可以这样表示。 酮(丙酮)通常以碱性方式反应形成所谓的亚甲基组分。 加入苯甲醛(羰基成分)后,反应生成苯甲酰丙酮。 如果再进行一次苯甲醛的加成,这次苯甲酰丙酮在碱性环境下反应形成亚甲基组分。 通过二次加成或双羟醛缩合可合成复杂分子,如二苯甲酰丙酮。
- 在水合物形成过程中,水通过亲核攻击加到羰基化合物的醛基上。 该反应的缺点是水合物通常不稳定。
- 在与伯胺的反应中,还会形成偶氮甲碱,对羰基的中心碳原子进行亲核攻击,随后从中间产物中消除水(缩合)。
使用
编辑蜀甲醛用作苦杏仁味的调味剂,也是生产许多其他芳香气味和风味的原料。
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