二烯丙基二硫

摩尔质量146.28 g mol物态

体液

密度

1.0克厘米

沸点

• 173-174 °C（1013 hPa）
• 79 °C（21 hPa）

蒸汽压力

1.3 百帕 (20 °C)

溶解度

• 几乎不溶于水
• 溶于乙醇和油

二垢丙基二硫化物（DADS）是一种有机二硫化物化合物，是一种不溶于水、有恶臭的淡黄色液体。 它是在大蒜素分解过程中形成的，当大蒜和其他葱科植物被切开时会释放大蒜素。 大蒜的许多促进健康的作用可归因于二氧化丙基二硫化，但也有致敏作用。强烈稀释后，它在食品工业中用作调味剂。

二炎丙基二硫是由大蒜素分解形成的，当韭菜家族（尤其是大蒜、洋葱和韭菜）的细胞在大蒜酶的帮助下受到损伤时，大蒜素会从大蒜素中释放出来。 DADS含量最高的是大蒜鳞茎的水蒸气蒸馏； 在这里，DADS 约占含硫部分的四分之一，占工厂重量的 2%。 但是大蒜的叶子也是这种物质的来源。 他们的油约占未干燥植物材料的 0.06%，含有大约三分之一的二氧化丙基二蜡。

二硫化丙基二硫化物可以在惰性气体中，在 40 至 60 °C 的温度下，由二硫化钠和烯丙基氯或溴以工业规模制备，其中二硫化钠由硫化钠和硫原位生成。 该反应是放热的，并且达到了理论上可能的 88% 的产率。

在少量情况下，合成也可以在空气中使用来自相同起始材料的四丁基溴化铵 (TBAB) 催化进行； 这里的产量高达 82%。

在植物材料的合成和提取中，纯化的主要问题是二烯丙基多硫化物的污染。 由于混合物难以分离，只有80%的二氧化丙基二硫化物是可商购的。 这可以在减压下通过蒸馏提纯，通过仔细操作可获得具有大蒜特征气味的清澈（不淡黄色）液体。

在 37 °C 以上的纯态下，大蒜素还原为二氧化丙基二硫的速度特别快。 在 pH 值介于 1.2 和 7.5 之间的水溶液中，在此温度下五小时后，只有 10% 的大蒜素发生反应。 五分钟后，血液中只能检测到微量的大蒜素。

DADS 闻起来有强烈的大蒜味和金属味。 透明淡黄色液体，沸点138-139℃（适用于80%原料），闪点50℃，密度约1.0g/ml，20℃时蒸气压1mmHg继续。 良好的脂溶性和水不溶性可以用分子缺乏极性来解释。

DADS可作为合成高级二烯丙基多硫化物的起点； 为此，它用氯化铁/氯化铜催化。 也是新合成大蒜素的起始原料； 由于这是不稳定的，它是在使用前生成的。 食品行业使用 DADS 来改善肉类、蔬菜和水果的口味。

二累丙基二硫在生物系统中的作用范围涵盖多个区域，浓度最低首先激活一个特殊的离子通道，负责该物质在人体中的特有气味和味道。

食用时，硫化氢会在胃中部分形成。 同时，二累丙基二硫在肝脏中被代谢为其他具有生物活性的化合物，包括烯丙基甲基亚砜、烯丙基甲基砜和烯丙基甲基硫醚，并被氧化回大蒜素。 降解产物 AMS 是导致后来呼吸中丙酮含量的物质，因此也是口臭的一部分。

TRPA1 是许多存在 DADS 的生物感知到的令人不快的嗅觉和刺激性味道的原因。 这种离子通道对于发育生物学很重要，并且已经可以在真菌中找到。 韭菜家族显然很早就选择了二枯丙基二蜡对 TRPA1 的影响，以保护自己免受真菌等入侵性敌人的侵害，后来又免受动物等捕食者的侵害。

相反，可以通过添加奇异果、菠菜、欧芹、罗勒、食用菌，尤其是牛奶、生鸡蛋、米饭和牛血清白蛋白等特定食物来中和食物制剂的大蒜味和气味。 该反应会影响二氧化丙基二硫，并且在菠菜和芦笋的情况下是酶促的。

由于具有抗菌、驱虫和杀幼虫的特性，植物细胞被破坏时释放的有机硫化合物对韭菜家族有很大好处。