甲苯
编辑甲苯 (IUPAC) 是一种无色、有特殊气味、易挥发的液体,其许多特性类似于苯。 甲苯是一种芳香烃,它常代替致癌物质苯作为溶剂。 除其他外,它还包含在汽油中。
发生和排放
编辑甲苯少量存在于石油和煤焦油蒸馏过程中产生的轻油中。 由于甲苯包含在汽油中,除其他外,它会在机动车中释放。 它在有机物质的不完全燃烧过程中少量形成,例如吸烟时。 近年来,甲苯排放量有所下降。 主要排放因子是机动车交通,约占65%,33%是由于使用甲苯产品,2%是由于甲苯生产。 几天后,释放出来的甲苯在地球大气中被分解,就像苯一样,通过与羟基自由基(OH 自由基)的反应。
获取和展示
编辑工业上主要是在石油加工中将正庚烷(裂解所得)重整为甲基环己烷,再脱氢为甲苯而制得。 该过程也称为脱氢环化。
甲苯的产量下降:
由于起始原料成本低廉,大量的原料不断转化,生成的甲苯不断分离,从而退出平衡反应。 此外,甲苯是乙烯和丙烯生产过程中的副产品。 它可以通过环庚三烯的异构化进行光化学反应。
属性
编辑物理性质
甲苯是烷基苯中最简单的代表。 它在空气中燃烧不完全,火焰呈黄色、浓烟状。 该液体具有特有的宜人气味(类似于苯),气味阈值为 0.6–263 mg/m³。 甲苯 熔点 -95 °C,沸点 111 °C,在正常条件下是无色透明的水白色液体,呈极浅棕色(折射率:1.4969)。 几乎不溶于水 (0.47 g/l); 与二硫化碳、乙醇、乙醚以任意比例混溶。 甲苯也易溶于氯仿、丙酮等大多数有机溶剂。 该化合物与多种溶剂形成共沸混合物。 共沸组成和沸点在下表中给出。 与正己烷、正庚烷、正辛烷、苯、乙苯、环己醇、氯仿、四氯化碳、丙酮、甲乙酮、乙醚、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二硫化碳、苯酚不形成共沸物。
动力粘度为0.6 mPa·s,所以甲苯比水稀。 热值为 40,940 kJ/kg。
化学性质
甲苯在正常条件下稳定,相对惰性。 发生类似于苯酚和苯的反应。 甲苯会腐蚀许多塑料,因此通常保存在玻璃或金属容器中。通过氧化(例如用酸性高锰酸钾溶液),甲苯可以通过苯甲醇和苯甲醛转化为苯甲酸。 甲苯主要发生自由基取代反应和亲电取代反应。 亲核取代反应不太常见。
特别是当暴露于热或光时,甲苯可以与合适的反应伙伴(例如溴)在甲基上发生自由基取代反应。
由于甲苯相对惰性,其亲电取代反应进行得相对缓慢。 在合适的催化剂存在下,反应速率可以显着提高。 优先形成对位和邻位取代产物:
甲苯与硝酸反应生成4-硝基甲苯和水,也生成异构的2-硝基甲苯。 实际的xxx剂 (NO2) 是由硝酸在硫酸存在下形成的:
TNT(三硝基甲苯)可以通过多次xxx得到。
另一个重要的反应是甲苯氧化成苯甲酸。
安全参数
甲苯 形成高度易燃的蒸气-空气混合物。 该化合物的闪点为 6°C。 爆炸范围在爆炸下限 (LEL) 的 1.1% (42 g/m³) 和爆炸上限 (UEL) 的 7.8% (300 g/m³) 之间。 爆炸极限与蒸气压函数的相关性给出了 3 °C 的爆炸下限和 40 °C 的爆炸上限。 极限氧气浓度约为 9.6%(在 100 °C 时)。 极限间隙宽度确定为 1.06 mm。 着火温度为 535 °C。 因此,该物质属于温度等级 T1。 导电率非常低,为 8·10 S·m,因此在处理时会产生静电荷。
使用
编辑甲苯用作溶剂,在许多情况下可以替代更有害和有毒的苯。 它还用作生产许多有机化合物的底物,例如 B. 苯、炸药(梯恩梯)、聚氨酯前体(二异氰酸基甲苯)、苯甲酸、苯酚、ε-己内酰胺、染料(氯化、磺化甲苯)等。 它还用作发动机燃料的添加剂,硝酸纤维素涂料的增量剂,基于尿素、三聚氰胺或酚醛树脂的热固性涂料,醇酸树脂涂料,基于氯化橡胶、聚苯乙烯、聚丙烯酸酯或聚乙烯的涂料醋酸盐。 甲苯与酯的混合物用于溶解氯乙烯共聚物和后氯化聚氯乙烯。
在确定挥发性有机化合物时,所谓的甲苯当量是针对已根据甲苯计算浓度的物质获得的。
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