环糊精

环糊精是一个环状寡糖家族，由通过α-1,4糖苷键连接的葡萄糖亚基大环组成。环糊精由淀粉通过酶促转化产生。它们用于食品、制药、药物输送和化学工业，以及农业和环境工程。

环糊精由5个或更多以1->4连接的α-D-吡喃葡萄糖苷单元组成，如直链淀粉（淀粉的片段）。xxx的环糊精含有32个1,4-脱水吡喃葡萄糖苷单元，而作为一种特性较差的混合物，至少150元环状寡糖也是已知的。典型的环糊精包含许多葡萄糖单体，环中包含6到8个单元，形成锥形：

• α(α)-环糊精：6个葡萄糖亚基
• β（β）-环糊精：7个葡萄糖亚基
• γ（γ）-环糊精：8个葡萄糖亚基

环糊精是30多种不同批准药物的成分。具有疏水内部和亲水外部的环糊精与疏水化合物形成复合物。α-、β-和γ-环糊精都被美国FDA普遍认为是安全的。它们已被用于输送多种药物，包括氢化可的松、前列腺素、硝酸甘油、伊曲康唑、氯霉素。环糊精赋予这些药物溶解性和稳定性。具有疏水性分子的环糊精包合物能够穿透人体组织，可用于在特定条件下释放生物活性化合物。在大多数情况下，这种复合物的受控降解机制是基于水溶液的pH值变化，导致主体和客体分子之间的氢键或离子键损失。用于破坏复合物的替代方法利用加热或能够切割葡萄糖单体之间的α-1,4键的酶的作用。环糊精也被证明可以增强药物的黏膜渗透性。

β-环糊精用于生产用于HPLC分离的固定相介质。

环糊精与香料结合。这种装置能够在熨烫过程中或在被人体加热时释放香味。这种常用的装置是典型的“干燥片”。干衣机的热量将香味释放到衣服中。它们是Febreze的主要成分，声称β-环糊精“捕获”引起异味的化合物，从而减少异味。

环糊精还用于通过封装乙醇来生产酒精粉末。粉末与水混合时会产生酒精饮料。

典型的环糊精由6-8个吡喃葡萄糖苷单元构成。这些亚基由1,4糖苷键连接。环糊精具有环形形状，环形的较大和较小开口分别暴露于溶剂仲羟基和伯羟基。由于这种布置，环形内部不是疏水的，但比水环境的亲水性要低得多，因此能够容纳其他疏水分子。相反，外部具有足够的亲水性以赋予环糊精（或其复合物）水溶性。它们不溶于典型的有机溶剂。

环糊精是通过淀粉的酶处理制备的。通常使用环糊精糖基转移酶(CGTase)和α-淀粉酶。首先通过热处理或使用α-淀粉酶将淀粉液化，然后添加CGTase进行酶促转化。CGTases产生环糊精的混合物，因此转化产物产生三种主要类型的环状分子的混合物，其比例严格取决于所使用的酶：每种CGTase都有其自身特征性的α:β:γ合成比例。三种环糊精的纯化利用了分子的不同水溶性：水溶性差的β-CD（18.5g/l或16.3mM）（在25℃）可以通过结晶很容易地回收，而更易溶解的β-CDα-和γ-CD（分别为145和232g/l）通常通过昂贵且耗时的色谱技术进行纯化。作为替代方案，可以在酶促转化步骤中添加“络合剂”：此类试剂（通常是有机溶剂，如甲苯、丙酮或乙醇)与所需的环糊精形成复合物，随后沉淀。复合物的形成推动淀粉转化为沉淀环糊精的合成，从而丰富了其在最终产品混合物中的含量。WackerChemieAG使用专门的酶，可以专门生产α-、β-或γ-环糊精。这对于食品工业尤其有价值，因为只有α-和γ-环糊精可以在没有每日摄入量限制的情况下食用。

对环糊精的兴趣增强，因为它们的主客体行为可以通过羟基的化学修饰来控制。O-甲基化和乙酰化是典型的转化。环氧丙烷产生羟丙基化衍生物。伯醇可以被甲苯磺酰化。衍生化程度是可调节的，即完全甲基化与部分甲基化。

β-环糊精和甲基-β-环糊精(MβCD)都可以去除培养细胞中的胆固醇。发现甲基化形式的MβCD比β-环糊精更有效。已知水溶性MβCD与胆固醇形成可溶性包合物，从而提高其在水溶液中的溶解度。MβCD用于制备不含胆固醇的产品：体积大且疏水的胆固醇分子很容易嵌入环糊精环内。MβCD还用于研究通过去除膜中的胆固醇来破坏脂筏。

在超分子化学中，环糊精是机械联锁分子结构的前体，例如轮烷和链烷。说明性的，α-环糊精与四溴金酸根阴离子(-)形成第二球配位络合物。

β-环糊精与某些类胡萝卜素食品着色剂的复合物已被证明可以增强颜色、增加水溶性和改善光稳定性。

β-环糊精和金刚烷衍生物之间形成的复合物已被用于制造自修复材料，例如水凝胶和低摩擦表面。

正如今天所知，环糊精在1891年由A.Villiers首次描述时被称为“纤维素”。不久之后，F.Schardinger确定了三种天然存在的环糊精-α、-β和-γ。因此，这些化合物被称为“Schardinger糖”。1911年至1935年间的25年，德国普林斯海姆是该领域的主要研究人员，证明环糊精与许多其他化学物质形成稳定的水性复合物。到1970年代中期，已经对每种天然环糊精进行了结构和化学表征，并研究了更多的复合物。自1970年代以来，Szejtli和其他人进行了大量工作，探索用环糊精及其衍生物进行工业和药理学应用的封装。在用于络合的工艺中，捏合工艺似乎是xxx的工艺之一。

环糊精之所以受到广泛关注，部分原因是它们在动物研究中似乎是无毒的。LD50（口服，大鼠）为每公斤克数。然而，使用β-环糊精预防动脉粥样硬化、与年龄相关的脂褐质积累和肥胖的尝试遇到了听觉神经损伤和肾毒性作用形式的障碍。