碳酸二甲酯
编辑碳酸二甲酯(DMC)是一种有机化合物,公式为OC(OCH3)2。它是一种无色、易燃的液体。它被归类为一种碳酸酯。这种化合物已被用作甲基化剂,最近还被用作溶剂,在美国不受大多数挥发性有机化合物(VOC)的限制。碳酸二甲酯通常被认为是一种绿色试剂。
碳酸二甲酯的产量
编辑1997年的世界产量估计为每天1000桶。全世界碳酸二甲酯的生产仅限于亚洲、中东和欧洲。传统上,碳酸二甲酯是由光气和甲醇反应制备的。氯甲酸甲酯是作为一种中间产物生产的。在这个过程中,一氧化碳和一个氧化剂提供了相当于CO2+的物质。CO+1/2O2+2CH3OH→(CH3O)2CO+H2O它也可以通过碳酸乙烯酯或碳酸丙烯酯和甲醇的酯交换来进行工业生产,这也可以分别获得乙二醇或丙二醇。
反应和潜在应用
编辑甲基化剂
碳酸二甲酯可使苯胺、羧酸和苯酚甲基化,尽管通常比较缓慢。有时这些反应需要使用高压锅。与其他甲基化试剂(如碘甲烷和硫酸二甲酯)相比,碳酸二甲酯的主要好处是其低毒性。此外,它是可生物降解的。不幸的是,与这些传统试剂相比,它是一种相对较弱的甲基化剂。
碳酸二甲酯的溶剂
编辑在美国,碳酸二甲酯于2009年被美国环保局豁免于挥发性有机化合物(VOC)的定义之下。由于被归类为免于挥发性有机化合物,碳酸二甲酯作为甲乙酮(MEK)和对氯三氟甲苯以及乙酸叔丁酯的替代品,在其也被豁免之前,已经越来越受欢迎和应用。碳酸二甲酯有一种酯类或醇类的气味,与它所替代的大多数碳氢化合物溶剂相比,对用户更有利。碳酸二甲酯的蒸发率为3.22(乙酸丁酯=1.0),比MEK(3.8)和乙酸乙酯(4.1)稍慢,但比甲苯(2.0)和异丙醇(1.7)快。碳酸二甲酯的溶解度与常见的乙二醇醚相似,这意味着碳酸二甲酯可以溶解大多数常见的涂料树脂,也许橡胶基树脂除外。希尔德布兰德溶解度参数为20.3兆帕,汉森溶解度参数为:分散性=15.5,极性=3.9,H键=9.7。碳酸二甲酯部分溶于水,最高可达13%,然而,除非有适当的缓冲,否则它在水基系统中会随着时间的推移而水解为甲醇和二氧化碳。碳酸二甲酯可以在与水相同的温度下冻结,它可以被解冻,其本身或基于碳酸二甲酯的涂层的性能不会损失。
聚碳酸酯合成的中间体
编辑碳酸二甲酯的一个主要用途是通过与苯酚的酯化作用生产碳酸二苯酯。碳酸二苯酯是一种广泛使用的原料,用于在熔融缩聚过程中合成双酚-A-聚碳酸酯,所产生的产品可通过反转过程和将聚碳酸酯与苯酚酯化来产生碳酸二苯酯和双酚A来回收。
替代燃料添加剂
编辑还有人对使用这种化合物作为燃料加氧剂添加剂感兴趣。
安全性
编辑DMC是一种易燃液体,闪点为17°C(63°F),这限制了它在消费者和室内应用中的使用。从可燃性的角度来看,DMC仍然比丙酮、乙酸甲酯和甲基乙基酮更安全。DMC的建议接触限值(REL)为8小时工作时间内吸入100ppm,这与一些常见的工业溶剂(甲苯、甲乙酮)的接触限值相似。工人在室内使用DMC或在其他浓度超过REL的情况下,应佩戴有机蒸汽保护性呼吸器。DMC会被人体代谢成甲醇和二氧化碳,所以意外摄入时应按照甲醇中毒的方式处理。
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