烯糖

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Glycal是在环的碳原子1和2之间有双键的糖的环状烯醇醚衍生物的名称。术语"Glycal"不应该用于在碳原子1和2之间以外的任何位置上有双键的不饱和糖。 从D-葡萄糖中合成了这种1,2-不饱和糖,并将其产品命名为D-葡萄糖。费舍尔认为他合成的是一种醛,因此他给产品起了一个暗示这一点的名字。当他发现自己的错误时,"甘蔗糖"这个名字已被采纳为所有在碳原子1和2之间有双键的糖类的一般名称。 糖类可以形...

什么是烯糖

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Glycal是在环的碳原子1和2之间有双键的糖的环状烯醇醚衍生物的名称。术语"Glycal"不应该用于在碳原子1和2之间以外的任何位置上有双键的不饱和糖。

烯糖的历史

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从D-葡萄糖合成了这种1,2-不饱和糖,并将其产品命名为D-葡萄糖。费舍尔认为他合成的是一种醛,因此他给产品起了一个暗示这一点的名字。当他发现自己的错误时,"甘蔗糖"这个名字已被采纳为所有在碳原子1和2之间有双键的糖类的一般名称。

烯糖的构造

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糖类可以形成吡喃糖(六元)或呋喃糖(五元)环,这取决于用作合成糖类的起始材料的单糖。缩醛也可以被分为内缩醛和外缩醛。当双键在环内时,一个缩醛就是内缩醛。如果碳1上的羟基被另一个碳原子取代,那么在环外的碳1和这个新碳之间也可以形成一个双键。在这种情况下,该产品被称为外糖醛酸。研究得最深入的乙二醇构象是吡喃糖的内乙二醇。这种糖醛体最受欢迎的构象是半链,这个结果已经被量子力学计算所证实。

烯糖的合成

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最初的费舍尔缩醛的合成是用锌还原消除一个糖基卤化物。这种糖基卤化物是由单糖起始材料形成的。

环闭元合成

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代糖苷与萘磺酸锂的反应。异构体羟基的中间化,形成异构体钯络合物,进行β-消除下面是每条合成路线的一般例子(从xxx个讨论的合成的右下方画起,顺时针方向移动)。烯糖

反应和用途

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缩醛的双键允许许多其他官能团被引入单糖中。像烯烃一样,乙二醇可以在双键上进行亲电加成,以加入这些新的原子,如卤素、环氧化物和氮。缩醛双键还允许轻松引入脱氧位置(环中没有氧键的碳)。缩醛在合成碳水化合物化学中具有许多用途。它们通常被用作糖基化供体,这意味着它们可以与其他单糖反应,形成一条较长的单糖链,称为低聚糖。糖类在研究生物系统,特别是酶方面也可以有有趣的应用。D-葡糖和放射性标记的D-半乳糖已被用于选择性地与几个酶的活性部位的氨基酸结合。这些酶-糖醛酸复合物使这些对催化作用至关重要的氨基酸得以确定,并使人们更好地了解这些酶的功能

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词条目录
  1. 什么是烯糖
  2. 烯糖的历史
  3. 烯糖的构造
  4. 烯糖的合成
  5. 环闭元合成
  6. 反应和用途

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