寡糖命名法

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寡糖和多糖是一类重要的聚合碳水化合物,几乎在所有的生物实体中都能找到。它们的结构特点使其命名具有挑战性,而它们在生命系统中的作用又使其命名具有重要性。 寡糖是由几个单糖残基通过糖苷键连接而成的碳水化合物,可以通过酶或酸水解,得到组成的单糖单位。虽然寡糖的严格定义还没有确定,但人们普遍认为,由2到10个单糖残基组成的具有明确结构的碳水化合物是寡糖。 一些低聚糖,例如麦芽糖、蔗糖和乳糖,在其化学结构被...

寡糖命名法

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寡糖多糖是一类重要的聚合碳水化合物,几乎在所有的生物实体中都能找到。它们的结构特点使其命名具有挑战性,而它们在生命系统中的作用又使其命名具有重要性。

寡糖命名法的寡糖

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寡糖是由几个单糖残基通过糖苷键连接而成的碳水化合物,可以通过酶或酸水解,得到组成的单糖单位。虽然寡糖的严格定义还没有确定,但人们普遍认为,由2到10个单糖残基组成的具有明确结构的碳水化合物是寡糖。

一些低聚糖,例如糖、蔗糖糖,在其化学结构被确定之前就被琐碎地命名,这些名称至今仍在使用。

麦芽糖

蔗糖

乳糖

然而,琐碎的名称对于大多数其他的低聚糖来说是没有用的,因此,碳水化合物的系统命名规则已经被开发出来。为了充分理解寡糖和多糖的命名,我们必须了解单糖是如何命名的。

一个寡糖有一个还原端和一个非还原端。寡糖的还原端是具有半缩醛功能的单糖残基,因此能够还原托伦斯试剂,而非还原端是缩醛形式的单糖残基,因此不能还原托伦斯试剂。寡糖的还原端和非还原端通常是以还原端单糖残基最靠右,非还原端(或末端)最靠左的方式绘制。

寡糖的命名从左到右(从非还原端到还原端)为糖基[glycosyl]n糖或糖基[glycosyl]n糖,取决于还原端是否为自由半缩醛基。在括号中,在单糖残基的名称之间,列出了异构碳原子的编号、箭头符号,以及承载下一个单糖单元连接氧的碳原子的编号。用适当的符号表示糖苷键的立体化学性质(α或β),单糖残基的构型(D或L),以及氧原子的取代(O)。麦芽糖和蔗糖的一种衍生物说明了这些概念。

麦芽糖:α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖

2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-6-氟-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的甲酯

如果是支链寡糖,即结构中至少有一个单糖残基与其他两个以上的单糖残基相连,指定支链的术语应列在方括号内,最长的线性链(母链)不写方括号。下面的例子将有助于说明这一概念。

烯丙基α-L-岩藻糖基-(1→3)-[α-D-半乳糖基-(1→4)]-α-D-岩藻糖基-(1→3)-α-D-半乳糖苷

这些系统名称相当有用,因为它们提供了有关低聚糖结构的信息。然而,它们确实需要大量的空间,所以尽可能使用缩写形式。在这些缩写形式中,单糖单位的名称被缩短为相应的三个字母的缩写,后面的p代表吡喃糖或f代表呋喃糖的环状结构,缩写的聚糖醇放在名称的最后。使用这个系统,前面的例子将有α-L-Fucp-(1→3)-[α-D-Galp-(1→4)]-α-D-Glcp-(1→3)-α-D-GalpOAll.通用公式_Cn+1(H2o)n.结构式.C12'H22'O11.

多糖

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多糖被认为是含有十个或更多单糖残基的单糖的聚合物。多糖被赋予了反映其来源的琐碎名称。两个常见的例子是纤维素和淀粉,前者是植物细胞壁的主要成分,后者则来自盎格鲁-撒克逊语的stercan,意思是变硬。

为了命名由单一类型的单糖组成的多糖,也就是同源多糖,单糖的结尾"-ose "被替换为"-an"。例如,葡萄糖聚合物被命名为葡聚糖,甘露糖聚合物被命名为甘露聚糖,而半乳糖聚合物被命名为半乳聚糖。当单糖的糖苷连接和构型已知时,可将其作为名称的前缀,将糖苷连接的符号放在指定构型的符号之前。下面的例子将有助于说明这一概念。

(1→4)-β-D-葡聚糖

杂多糖是一种含有一种以上单糖残基的聚合物。母链只含有一种单糖,应列在最后,结尾为"-an",而其他类型的单糖则列在

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  1. 寡糖命名法
  2. 寡糖命名法的寡糖
  3. 多糖

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