双环戊二烯

双环戊二烯，简称DCPD，是一种化学式为C10H12的化合物。 在室温下，它是一种白色的脆性蜡，但纯度较低的样品可能是稻草色液体。 纯的材料闻起来有点豆蜡或樟脑的气味，纯度较低的样品具有较强的辛辣气味。 其能量密度为 10,975 Wh/l。 双环戊二烯是石脑油和瓦斯油蒸汽裂解制乙烯过程中大量联产的产物。 主要用于树脂，特别是不饱和聚酯树脂。 它还用于油墨、粘合剂和油漆。

2001 年全球前七大供应商的年产能合计为 179 千吨（3.95 亿磅）。

环戊二烯在室温下自发二聚形成双环戊二烯，在 24 小时内进行约 50% 的转化，并以优于 99:1 的比例产生内型异构体作为动力学有利的产物（在 80 °C 时约 150:1 内型：外型） . 然而，长时间加热会导致异构化为外型异构体。 纯外型异构体首先通过碱介导的氢碘-外型-二环戊二烯消除制备。 在热力学上，外型异构体比内型异构体稳定约 0.7 kcal/mol。 外型异构体的熔点也较低，为 19°C。

在 150°C 以上，双环戊二烯以可观的速率发生逆狄尔斯-阿尔德反应，生成环戊二烯。 该反应是可逆的，在室温下，环戊二烯会在数小时内二聚化，重新形成双环戊二烯。 环戊二烯是 Diels-Alder 反应中有用的二烯，也是有机金属化学中茂金属的前体。 由于双环戊二烯的快速形成，它不能作为单体在市场上买到； 因此，它必须在需要前不久通过裂解双环戊二烯（加热二聚体并通过蒸馏分离单体）来制备。

测量了该过程的热力学参数。 在气相中高于约 125°C 的温度下，离解成环戊二烯单体开始变得热力学有利（离解常数 Kd = [环戊二烯] 2 / [双环戊二烯] > 1）。 例如，在 149°C 和 195°C 时的 Kd 值分别为 277 和 2200。 通过推断，Kd 在 25°C 时约为 10–4，并且不利于解离。 与 Diels-Alder 反应的 ΔH° 和 ΔS° 的负值一致，双环戊二烯的解离在高温下在热力学上更有利。 平衡常数测量表明，对于环戊二烯二聚化，ΔH° = –18 kcal/mol 和 ΔS° = –40 eu。

双环戊二烯聚合。 与乙烯或苯乙烯形成共聚物。 降冰片烯双键参与。 使用开环易位聚合形成均聚物聚双环戊二烯。

DCP 加氢甲酰化得到称为 TCD 二醛（TCD = 三环癸烷）的二醛。 这种二醛可以被氧化成二羧酸和二醇。 所有这些衍生物在高分子科学中都有一些用途。

双环戊二烯氢化得到四氢二环戊二烯，C_{10H16，它是喷气燃料 JP-10 的组分，在高温下与氯化铝或酸重排成金刚烷。}