乙酸肉桂酯

乙酸肉桂酯是肉桂酯族的化合物，其中可变的 R 基团被甲基取代。 由于非芳族碳碳双键，乙酸肉桂酯可以以 Z 和 E 构型存在：

乙酸肉桂酿天然存在于新鲜的肉桂树皮中，浓度为 2,800–51,000 ppm。

乙酸肉桂酯用作面包和动物饲料中的风味酯，具有甜美的花果香。 此外，它还用于多种化妆品、一些盥洗用品，但也用于非化妆品产品，例如洗涤剂。

乙酸肉桂酿，用于香料和作为风味成分，已被多家机构讨论。 1965 年，该化合物被香料和提取物制造商协会 (FEMA) 注释为“一般认为作为香料成分是安全的”。 该协会确定了几种被认为安全的产品的平均xxx使用量：

WHO 报告了作为调味剂的乙酸肉桂酯的平均年产量和每日摄入量的估计值。

由于乙酸肉桂酯天然存在于植物中，因此可以将其提取和纯化以获得该化合物。 然而，这具有低产率并且因此生产成本高。 使用化学方法可以提供更有效的策略来生产乙酸肉桂酯。

乙酸肉桂酯2的合成方法有多种，其中一种是肉桂醇1与乙酸乙烯酯合成。 该反应由三酰基甘油酯水解酶催化，该酶是一种对酯键非常特异的脂肪酶。 该反应的副产物是乙醛。 该反应的反应方程式为：

由于乙醛对合成中使用的脂肪酶有不利的失活作用，因此可以使用乙酸乙酯代替乙酸乙烯酯作为反应物。 在该酯交换反应中，肉桂醇 1 与乙酸乙酯反应生成乙酸肉桂酯 2 和乙醇。 该合成需要脂肪酶 Novozym 435，并在无溶剂系统中进行。 反应如下：

乙酸肉桂醇2也可以通过非酶促反应合成。 这种反应的一个例子是使用肉桂基溴 3 和乙酸钠作为反应物。 由于这些化合物是不混溶的底物，因此可以使用固-液相转移催化 (PTC)，使用季铵溴化物作为相转移催化剂。 这显示在以下反应中：

除了这三个例子之外，还有更多的合成乙酸肉桂酯的方法。

三氧化二氮与乙酸肉桂酯的加成反应生成氯霉素合成中的中间体。

乙酸肉桂酿属于肉桂基衍生物类。 一般来说，这些肉桂基衍生物很快被肠道吸收，然后在 24 小时内被代谢并以极性代谢物的形式从尿液或粪便中排出。

在肉桂衍生物中，乙酸肉桂酯属于肉桂酯类。 从肠道吸收后，这组化合物首先被羧酸酯酶水解为肉桂醇。 羧酸酯酶是一组酶。 该组中最重要的酶是 A-酯酶。 它们存在于大多数身体组织中，但它们普遍存在于肝细胞中。 随后，肉桂醇被氧化，导致形成肉桂醛。 该反应由人 NAD+ 依赖性醇脱氢酶催化。 现在，肉桂醛的进一步生物转化有两条途径。 生物转化的次要途径是 S-谷胱甘肽化。 然而，主要途径是通过醛脱氢酶将肉桂醛转化为肉桂酸。