漆酚

漆酒 /ʊˈruːʃi.ɒl/ 是一种油性有机化合物混合物，在漆树科植物中发现，具有致敏性，尤其是 Toxicodendron spp。 也存在于芒果树的部分以及腰果树的果实中。 在大多数人中，漆酚会在接触时引起过敏性皮疹，称为漆酚诱发的接触性皮炎。

漆酚的名称源自日语中漆树 Toxicodendron vernicifluum（漆，urushi）的意思。 树液中的漆酚在水分存在下氧化和聚合，使其形成硬漆，用于生产传统的中国、韩国和日本漆器。

尽管含漆酚的漆及其刺激皮肤的特性在东亚已广为人知几千年，但最早记载的西方文本是 1624 年由约翰·史密斯 (John Smith) 撰写的，他最初将毒藤比作英国常春藤。 由于皮疹消失的速度，他起初没有将其归类为毒药，史密斯推测这种植物实际上可能有药用价值。 在 18 和 19 世纪，人们在这方面做了很多实验，以确定这个理论是否正确。 由于那个时代的医药文化以植物疗法为主，医生们希望这种化学物质对身体产生的强烈作用能够以某种方式发挥作用。 André-Ignace-Joseph Dufresnoy 是最早在 1780 年提出这种化学物质的药用用途的人之一，当时他将毒葛煮沸制成内服输液。 这导致了一种毒藤的蒸馏提取物，他将这种提取物开给许多患有皮肤问题甚至瘫痪的人。

多年来，毒藤被认为属于漆树属； 然而，在 1900 年代，它被重新归类为更合适的属 Toxicodendron，意思是毒树。 有许多关于这种植物的刺激和过敏反应的记录案例，它在药用上的流行迅速减少。 在这个新的分类之后，科学家们开始尝试确定是什么使该属植物有毒，首先是植物中存在挥发油的假设。 虽然这被证明是错误的，但来自日本的 Rikou Majima 能够确定化学漆酚是刺激物。 此外，他确定该物质是一种烷基儿茶酚，由于其结构，它能够穿透皮肤并在表面存活数月至数年。 漆酒聚合成坚硬光泽涂层的能力是许多亚洲国家传统漆器的化学基础。 漆酚与氧气接触后，在一定条件下变成黑色的漆，故名漆漆。

纯粹形式的漆酒是一种淡黄色液体，比重为 0.968，沸点为 200°C（392°F）。 溶于乙醚、丙酮、乙醇、四氯化碳、苯。

漆酒是几种密切相关的有机化合物的混合物。 每一种都由在 3 位被具有 15 或 17 个碳原子的烃链取代的邻苯二酚组成。 烃基可以是饱和的或不饱和的。 混合物的确切成分因植物来源而异。 西方毒橡树漆酚主要含有带 C17 侧链的儿茶酚，而毒藤和毒漆树主要含有带 C15 侧链的儿茶酚。

对漆酚过敏反应的可能性和严重程度取决于烃链的不饱和程度。 一般人群中只有不到一半的人会单独对饱和漆酚产生反应，但超过 90% 的人会对至少包含两个不饱和度（双键）的漆酚产生反应。 较长的侧链往往会产生更强的反应。

漆酒是毒藤及相关植物的汁液中含有的一种油树脂，在植物受到伤害后，或在秋季后期，汁液会渗漏到植物表面，在一定的温度和湿度条件下，漆酚会变成一种 与氧气接触后漆黑。 漆漆非常稳定。 它能够承受碱、酸和酒精的干扰，同时还能承受 300 °C 以上的温度。 然而，漆会被来自太阳和其他来源的紫外线降解。