肉桂醛

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摩尔质量132.16gmol物态 体液 密度 1.05克厘米(20°C) 熔点 −8°C 沸点 246-253ºC 蒸汽压力 3.85帕(25°C) 溶解度 在水中很重(1glat20°C) 与乙醇、乙醚和氯仿混溶 折射率 1.6219(20°C) 肉桂醛(3-phenyl-2-propenal,FEMA2286)是一种淡黄色油状液体,具有强烈的肉桂气味。它是肉桂皮中的主要调味化合物。肉桂醛是一种...

肉桂醛

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摩尔质量132.16 g mol物态

体液

密度

1.05 克厘米 (20 °C)

熔点

−8 °C

沸点

246-253ºC

蒸汽压力

3.85 帕 (25 °C)

溶解度

折射率

1.6219 (20°C)

肉桂醛 (3-phenyl-2-propenal, FEMA 2286) 是一种淡黄色油状液体,具有强烈的肉桂气味。 它是肉桂皮中的主要调味化合物。 肉桂醛是一种有机化合物分子式为C9H8O,属于苯丙烷族。 属于芳族,是一种α,β-不饱和醛。

异构

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肉桂醛侧链中的碳碳双键通常具有反式构型。 异构的顺式-肉桂醛并不重要。 本文信息仅指反式肉桂醛。

肉桂醛天然存在于肉桂皮油 (42–68%) 和肉桂油(高达 90%)中,但也有少量存在于肉桂的叶子和许多其他精油中。

外观

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自然资源

肉桂醛是通过蒸汽蒸馏从肉桂树的树皮(质量较低的树叶)中获得的。

技术综合

与肉桂酸类似,反式肉桂醛可以通过甲醛和乙醛的羟醛缩合以 60% 的产率制备。

也可以通过 Vilsmeier 甲酰化苯乙烯以 30% 的产率进行制备。

顺式-肉桂醛可以通过光化学异构化从反式化合物中获得

属性

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物理性质

肉桂醇是一种淡黄色油状液体,具有强烈的肉桂香味,在空气中逐渐氧化成肉桂酸。 它在 −8 °C 下熔化,在大气压力下在 251 °C 下沸腾。 它极难溶于水(20 °C 时为 1.1 g/l),但可与乙醇、乙醚和氯仿混溶。

化学性质

肉桂醛对光、热、碱和某些金属敏感,表现出通常的醛和烯烃反应。

它可以通过 Meerwein-Ponndorf-Verley 还原法以 75% 的收率还原成肉桂醇。

肉桂酸在空气中自动氧化生成。

氧化剂高锰酸钾或臭氧将肉桂醛氧化成苯甲酸

化肉桂醛通过双键的氢化形成。

结构亲属

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一种衍生物是松柏醛,它在苯环的 4 位上也有一个羟基,在苯环的 3 位上有一个甲氧基,因此具有与香兰素相同的取代模式。

肉桂醛

使用

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肉桂醛在调配东方香水时用作香水中的添味剂。 它也用作化妆品中的香料,例如在口红洗涤剂清洁剂、牙膏和漱口水中。 它也被用作食物中的香料。

其纯净形式具有致敏特性,可导致皮肤过敏反应。 对肉桂醛过敏的患者通常也会对秘鲁香脂产生反应,这表明存在交叉过敏。 该化合物与蛋白质的亲核结构成分,尤其是胱氨酸醇基发生反应,从而引发延迟型免疫反应。 由于其高致敏性,它是用于斑贴试验的所谓“混合香料”的组成部分。

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词条目录
  1. 肉桂醛
  2. 异构
  3. 外观
  4. 自然资源
  5. 技术综合
  6. 属性
  7. 物理性质
  8. 化学性质
  9. 结构亲属
  10. 使用

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