肉桂醛
编辑摩尔质量132.16 g mol物态
体液
密度
1.05 克厘米 (20 °C)
−8 °C
246-253ºC
蒸汽压力
3.85 帕 (25 °C)
折射率
1.6219 (20°C)
肉桂醛 (3-phenyl-2-propenal, FEMA 2286) 是一种淡黄色油状液体,具有强烈的肉桂气味。 它是肉桂皮中的主要调味化合物。 肉桂醛是一种有机化合物,分子式为C9H8O,属于苯丙烷族。 属于芳香族,是一种α,β-不饱和醛。
异构
编辑肉桂醛侧链中的碳碳双键通常具有反式构型。 异构的顺式-肉桂醛并不重要。 本文信息仅指反式肉桂醛。
肉桂醛天然存在于肉桂皮油 (42–68%) 和肉桂油(高达 90%)中,但也有少量存在于肉桂树的叶子和许多其他精油中。
外观
编辑自然资源
肉桂醛是通过蒸汽蒸馏从肉桂树的树皮(质量较低的树叶)中获得的。
技术综合
与肉桂酸类似,反式肉桂醛可以通过苯甲醛和乙醛的羟醛缩合以 60% 的产率制备。
也可以通过 Vilsmeier 甲酰化苯乙烯以 30% 的产率进行制备。
顺式-肉桂醛可以通过光化学异构化从反式化合物中获得
属性
编辑物理性质
肉桂醇是一种淡黄色油状液体,具有强烈的肉桂香味,在空气中逐渐氧化成肉桂酸。 它在 −8 °C 下熔化,在大气压力下在 251 °C 下沸腾。 它极难溶于水(20 °C 时为 1.1 g/l),但可与乙醇、乙醚和氯仿混溶。
化学性质
肉桂醛对光、热、碱和某些金属敏感,表现出通常的醛和烯烃反应。
它可以通过 Meerwein-Ponndorf-Verley 还原法以 75% 的收率还原成肉桂醇。
肉桂酸在空气中自动氧化生成。
氢化肉桂醛通过双键的氢化形成。
结构亲属
编辑一种衍生物是松柏醛,它在苯环的 4 位上也有一个羟基,在苯环的 3 位上有一个甲氧基,因此具有与香兰素相同的取代模式。
使用
编辑肉桂醛在调配东方香水时用作香水中的添味剂。 它也用作化妆品中的香料,例如在口红、洗涤剂、清洁剂、牙膏和漱口水中。 它也被用作食物中的香料。
其纯净形式具有致敏特性,可导致皮肤过敏反应。 对肉桂醛过敏的患者通常也会对秘鲁香脂产生反应,这表明存在交叉过敏。 该化合物与蛋白质的亲核结构成分,尤其是半胱氨酸的硫醇基发生反应,从而引发延迟型免疫反应。 由于其高致敏性,它是用于斑贴试验的所谓“混合香料”的组成部分。
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