碳碳键

碳碳键是两个碳原子之间的共价键。最常见的形式是单键：一个由两个电子组成的键，两个原子各一个。碳-碳单键是一种西格玛键，在每个碳原子的一个杂化轨道之间形成。在乙烷中，这些轨道是sp3杂化轨道，但碳原子之间形成的其他杂化的单键也会发生（例如sp2到sp2）。事实上，单键中的碳原子不一定是同一杂化的。碳原子还可以在称为烯的化合物中形成双键，或在称为炔的化合物中形成三键。一个双键是由一个sp2杂化轨道和一个不参与杂化的p轨道形成的。三键是由一个sp杂化轨道和每个原子的两个p轨道形成的。使用p轨道形成pi键。

碳是少数能够形成自身原子长链的元素之一，这种特性被称为catenation。这与碳-碳键的强度相结合，产生了大量的分子形式，其中许多是生命的重要结构元素，所以碳化合物有自己的研究领域：有机化学。分支在C-C骨架中也很常见。分子中的碳原子按其拥有的碳邻居的数量进行分类。一个一级碳有一个碳邻居，一个二级碳有两个碳邻居，一个三级碳有三个碳邻居，一个四级碳有四个碳邻居。在结构复杂的有机分子中，决定分子形状的是碳-碳键在四级位点的三维方向。此外，在许多具有生物活性的小分子中，如可的松和吗啡，都发现了四级位点。

碳碳键形成的反应是形成新的碳-碳键的有机反应。它们在许多人造化学品如药品和塑料的生产中非常重要。形成碳碳键的反应的一些例子有：阿尔道尔反应、迪尔斯-阿尔道尔反应、格氏试剂与羰基的加成、交叉耦合反应、迈克尔反应和维蒂希反应。三级碳的理想三维结构的定向合成在20世纪末已基本解决，但直到21世纪的xxx个十年才开始出现同样的定向四级碳合成的能力。

碳碳单键比C-H、O-H、N-H、H-H、H-Cl、C-F和许多双键或三键要弱，与C-O、Si-O、P-O和S-H键的强度相当，但通常被认为是强的。上面给出的数值代表了经常遇到的C-C键解离能量；偶尔，异常值可能会xxx偏离这个范围。极端情况长而弱的C-C单键在C-C键被拉长的情况下，各种极端情况已经被确认。在Gomberg的二聚体中，一个C-C键相当长，为159.7皮米。正是这个键在溶液中的室温下可逆地很容易断裂。在更加拥挤的分子hexakis(3,5-di-tert-butylphenyl)乙烷中，形成稳定的三芳基的键解离能仅为8千卡/摩尔。同样是由于其严重的立体拥挤，六(3,5-二叔丁基苯基)乙烷有一个xxx拉长的中心键，长度为167pm。扭曲的弱C-C双键四(二甲氨基)乙烯(TDAE)的结构是高度扭曲的。两个N2C端的二面角是28º，尽管C=C距离是正常的135pm。几乎相同结构的四异丙基乙烯也有135pm的C=C距离，但其C6核心是平面的。短而强的C-C三键在另一个极端，双乙炔的中心碳-碳单键非常强，为160千卡/摩尔，因为该单键连接了两个sp杂化的碳。碳-碳多键通常更强；乙烯的双键和乙炔的三键已被确定为键解离能分别为174和230kcal/mol。在碘鎓物种[HC≡C-I+Ph][CF3SO3-]中观察到一个非常短的三键（115pm），这是由于强电子吸收的碘鎓分子。