碳－碳键

碳-碳键是两个碳原子之间的共价键。 最常见的形式是单键：由两个电子组成的键，一个来自两个原子中的每一个。 碳-碳单键是一个σ键，由每个碳原子的一个杂化轨道形成。 在乙烷中，轨道是 sp3 杂化轨道，但碳原子之间形成的单键与其他杂化确实发生（例如 sp2 到 sp2）。 事实上，单键中的碳原子不必属于同一杂化。 碳原子还可以在称为烯烃的化合物中形成双键或在称为炔烃的化合物中形成三键。 双键由 sp2 杂化轨道和不参与杂化的 p 轨道形成。 三键由每个原子的 sp 杂化轨道和两个 p 轨道形成。 p轨道的使用形成了pi键。

碳是为数不多的可以形成自身原子长链的元素之一，这种特性称为连锁。 这与碳-碳键的强度相结合，产生了大量的分子形式，其中许多是生命的重要结构元素，因此碳化合物有自己的研究领域：有机化学。

分支在 C−C 骨架中也很常见。 分子中的碳原子按它们具有的碳邻居的数量分类：

• 初级碳有一个碳邻居。
• 二级碳有两个碳邻居。
• 叔碳有三个碳邻居。
• 季碳有四个碳邻居。

在结构复杂的有机分子中，四元位点碳-碳键的三维取向决定了分子的形状。 此外，在许多具有生物活性的小分子中发现了四级位点，例如可的松和吗啡。

碳－碳键形成反应是形成新碳碳键的有机反应。 它们在许多人造化学品（例如药品和塑料）的生产中很重要。

形成碳-碳键的反应的一些例子是羟醛反应、狄尔斯-阿尔德反应、格氏反应、交叉偶联反应、迈克尔反应和维悌希反应。

定向合成所需的叔碳三维结构在 20 世纪后期已基本解决，但直到 21 世纪头十年才开始出现同样的定向季碳合成能力。

碳-碳单键弱于 C-H、O-H、N-H、H-H、H-Cl、C-F 和许多双键或三键，强度与 C-O、Si-O、P-O 和 S-H 键相当，但通常 被认为是强者。

上面给出的值表示常见的 C-C 键离解能； 偶尔，离群值可能会xxx偏离此范围。

已经确定了 C-C 键被拉长的各种极端情况。 在 Gomberg 的二聚体中，一个 C-C 键相当长，为 159.7 皮米。 正是这种键在溶液中在室温下可逆且容易断裂：

在更加拥挤的分子六（3,5-二叔丁基苯基）乙烷中，形成稳定的三芳基甲基自由基的键离解能仅为 8 kcal/mol。 六（3,5-二叔丁基苯基）乙烷也是其严重空间拥挤的结果，具有xxx延长的中心键，长度为 167 pm。

四（二甲基氨基）乙烯 (TDAE) 的结构高度扭曲。 尽管 C=C 距离正常为 135 pm，但 N2C 两端的二面角为 28º。 几乎同构的四异丙基乙烯也具有 135 pm 的 C=C 距离，但其 C6 核心是平面的。

在相反的极端，联乙炔的中心碳-碳单键在 160 kcal/mol 时非常强，因为单键连接了 sp2 杂化的两个碳。 碳-碳多重键通常更强； 乙烯的双键和乙炔的三键已被确定分别具有 174 和 230 kcal/mol 的键离解能。 由于强吸电子的碘鎓部分，已观察到碘鎓物种 [HC≡C–I+Ph][CF3SO3–] 的非常短的 115 pm 三键。