硫代葡萄糖苷

蜡代葡萄糖萝是芥末、卷心菜和辣根等许多辛辣植物的天然成分。 这些植物的刺激性是由于当植物材料被咀嚼、切割或以其他方式损坏时，硫代葡萄糖苷会产生芥子油。 这些天然化学物质很可能有助于植物抵御病虫害，并赋予十字花科蔬菜特有的苦味。

蜡代葡萄糖萝作为几乎所有芸苔目植物的次级代谢产物出现。各种可食用植物，如卷心菜（白菜、大白菜、西兰花）、抱子甘蓝、西洋菜、辣根、刺山柑和小萝卜，其中分解产物通常对独特味道有重要影响。 硫代葡萄糖苷也存在于这些植物的种子中。

碳酸钙构成一类天然有机化合物，含有硫和氮，衍生自葡萄糖和氨基酸。 它们是水溶性阴离子，属于苷类。 每个硫代葡萄糖苷都包含一个中心碳原子，该碳原子与硫葡萄糖基团的硫原子结合，并通过氮原子与硫酸基团结合（形成硫酸化醛肟）。 此外，中心碳与侧基结合； 不同的芥子油苷具有不同的侧基，侧基的变化导致这些植物化合物的生物活性发生变化。芥子油苷化学的本质是它们在水解时转化为异硫氰酸酯（芥子油）的能力 黑芥子酶对硫葡糖苷键的影响。

芥子油苷的半系统命名由上述侧基的化学名称后跟 (-) 芥子油苷组成。 硫代葡萄糖苷名称拼写为一个或两个单词具有相同的含义，并且两种拼写都在使用。 但是isothiocyanates必须拼成两个字。

已知约有 132 种不同的硫代葡萄糖苷天然存在于植物中。 它们由某些氨基酸合成：所谓的脂肪族芥子油苷主要来源于甲硫氨酸，但也含有丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸或缬氨酸。 （大多数芥子油苷实际上源自这些氨基酸的链延长同系物，例如，萝卜硫苷源自二高甲硫氨酸，后者的甲硫氨酸链延长了两倍）。 芳香族芥子油苷包括吲哚类芥子油苷，例如源自色氨酸的芥子油苷和源自苯丙氨酸的其他物质、其链延长的同系物高苯丙氨酸和源自酪氨酸的芥子油苷。

这些植物含有黑芥子酶，在有水存在的情况下，它会从芥子油苷中裂解掉葡萄糖基团。 剩下的分子然后迅速转化为异硫氰酸酯、腈或硫氰酸酯； 这些是作为植物防御的活性物质。 蜡代葡萄糖苷也被称为芥子油甙。 反应的标准产物是异硫氰酸酯（芥子油）； 其他两种产物主要发生在改变反应结果的特殊植物蛋白的情况下。

在上面说明的化学反应中，左侧的红色弯曲箭头与实际情况相比被简化了，因为没有显示黑芥子酶的作用。 然而，所显示的机制基本上与酶催化反应一致。

相比之下，图中右侧红色弯曲箭头所示的反应描绘了导致异硫氰酸酯的原子重排，预计是非酶促反应。 这种类型的重排可以命名为洛森重排或类洛森重排，因为这个名称最初用于产生有机异氰酸酯 (R-N=C=O) 的类似反应。