乙醇酸

名称

首选 IUPAC 名称Hydroxyacetic acid其他名称Hydroacetic acid2-Hydroxyethanoic acid

身份标识

CAS 编号

• 79-14-1 是

3D模型（JSmol）

• 互动图片

切尔比

• CHEBI:17497 Y

化学分子生物学

• ChEMBL252557 Y

化学蜘蛛

• 737 是

药库

• DB03085 Y

ECHA InfoCard100.001.073EC号

• 201-180-5

KEGG

• C00160 是

PubChem CID

• 757

RTECS编号

• MC5250000

UNII

• 0WT12SX38S Y

CompTox 仪表板 (EPA)

• DTXSID0025363

InChI

• InChI=1S/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5) Y键：AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Y
• InChI=1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5)密钥：AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR

微笑

• OC(=O)CO

特性

化学式C2H4O3摩尔质量76.05 g/mol外观白色粉状固体密度1.49 g/cm3熔点75 °C (167 °F; 348 K)沸点分解在水中的溶解度70%溶液在其他溶剂中的溶解度酒精、丙酮、乙酸和乙酸乙酯log P−1.05酸度(pKa) 3.83

危害

职业安全与健康（OHS/OSH）：主要危害腐蚀性GHS标签：象形图
信号词危险危险性说明H302、H314、H332防范说明P260、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P38 , P312, P321, P330, P363, P405, P501NFPA 704（火金刚石）31闪点 129°C (264°F; 402K)

相关化合物

相关 α-羟基酸乳酸相关化合物乙二醇醛乙酸甘油除非另有说明，否则数据是针对处于标准状态（25°C [77°F]，100kPa）的材料提供的。N 验证（什么是 YN？）信息框参考

乙醇酸（或羟基乙酸；化学式HOCH2CO2H）是一种无色、无味、吸湿性结晶固体，极易溶于水。 它用于各种护肤产品。 乙醇酸广泛存在于自然界中。 乙醇酸酯（有时拼写为 glycolate）是乙醇酸的盐或酯。

乙醇酸这个名字是由法国化学家奥古斯特·洛朗（1807-1853 年）于 1848 年创造的。 他提出氨基酸甘氨酸——当时被称为甘氨酸——可能是一种假设酸的胺，他称之为乙醇酸（acide glycolique）。

乙醇酸最早由德国化学家 Adolph Strecker (1822–1871) 和俄国化学家 Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826–1877) 于 1851 年制备。 他们通过用硝酸和二氧化氮处理马尿酸以形成苯甲酸和乙醇酸的酯 (C6H5C(=O)OCH2COOH) 来生产它，他们将其称为苯并乙醇酸（Benzoglykolsäure；也称苯甲酰乙醇酸）。 他们将酯与稀硫酸一起煮沸数天，从而获得苯甲酸和乙醇酸 (Glykolsäure)。

乙醇酸可以通过多种方式合成。 由于成本低，主要方法使用甲醛与合成气的催化反应（甲醛的羰基化）。

也可由氯乙酸与氢氧化钠反应，再酸化制得。

其他未被广泛使用的方法包括草酸的氢化和甲醛衍生的氰醇的水解。 今天的一些乙醇酸不含甲酸。 乙醇酸可以从天然来源中分离出来，例如甘蔗、甜菜、菠萝、哈密瓜和未成熟的葡萄。

乙醇酸也可以使用可能需要更少能量的酶生化过程来制备。

由于末端羟基的吸电子能力，乙醇酸略强于乙酸。 羧酸盐基团可以与金属离子配位形成配位络合物。 特别值得注意的是与 Pb2+ 和 Cu2+ 的络合物，它们比与其他羧酸的络合物强得多。 这表明羟基参与了络合物的形成，可能伴随着其质子的损失。

乙醇酸在纺织工业中用作染鞣剂。

乙醇酸是一种有用的有机合成中间体，在一系列反应中包括：氧化还原、酯化和长链聚合。 它用作制备聚乙醇酸和其他生物相容性共聚物（例如 PLGA）的单体。 在商业上，重要的衍生物包括易于蒸馏的甲酯 (CAS# 96-35-5) 和乙酯 (CAS# 623-50-7)（沸点分别为 147–149 °C 和 158–159 °C）， 不同于母酸。 丁酯 (b.p. 178–186 °C) 是一些清漆的成分，是理想的，因为它不挥发且具有良好的溶解性能。

植物在光呼吸过程中会产生乙醇酸。 它通过在 th 内转化为甘氨酸而被回收。