苹果酸

摩尔质量134.09 g mol聚集态

牢牢

密度

1.60 克厘米 (20 °C)

熔点

• 131-132 °C (DL-苹果酸)
• 100-101 °C（D-或L-苹果酸）

沸点

在 140°C 时分解

pKa值

• pKs1 = 3.46
• pKs2 = 5.10

溶解度

• DL-苹果酸：在水中良好（558 g l at 20 °C），在乙醇中：455.3 g l
• D-或 L-苹果酸：在水中良好（在 20 °C 时为 363.5 g l），在乙醇中：866.0 g l
• 溶于丙酮，微溶于乙醚

苹果酸（2-羟基琥珀酸，更罕见的还有苹果酸）是一种来自二羧酸和羟基羧酸的化合物，以右旋 D- 和左旋 L-苹果酸的形式出现。 L 型是柠檬酸循环中的中间体。 在自然界中，L-苹果酸主要存在于未成熟的水果中，如苹果、榅桲、葡萄、伏牛花、罗文莓和醋栗。 苹果酸的酯类和盐类被称为苹果酸盐。

苹果酸有立体中心，因此具有旋光性，有两种对映体：L-苹果酸和镜像D-苹果酸。 D 和 L 形式的 1:1 混合物称为外消旋体或 DL-苹果酸。

DL-苹果酸的闪点为203℃，分解温度为140℃，着火温度为349℃。 当苹果酸迅速加热到250°C时，它会分裂出2个水分子并变成马来酸酐。 这得到马来酸与水。

与所有对映体一样，L-苹果酸和 D-苹果酸具有相同的物理性质，但旋转值 α 的方向不同。 在 DL-苹果酸的情况下，外消旋物的物理性质不同，例如熔点，但与纯对映体L-苹果酸和D-苹果酸有显着差异。

L 型和 D 型或外消旋体均可用作食品添加剂 (E 296)。 在人类中，D-苹果酸可以通过酶转化为 L-苹果酸。 实际上，由于价格相对较高，它们的使用相当少。 相反，通常使用更便宜的替代品，例如柠檬酸 (E 330)、酒石酸 (E 334) 或磷酸 (E 338)。 苹果酸钠 (E 350)、苹果酸钾 (E 351) 和苹果酸钙 (E 352) 用作薯片中的添加剂。 在医学上，如果由于同时发生高氯血症而不能使用氯化钾，苹果酸钾可用作低钾血症的输液。

L-苹果酸及其盐类（苹果酸盐）由富马酸 (E 297) 或作为细菌和真菌（例如短杆菌、棒状杆菌、大肠杆菌、微杆菌、变形杆菌、毕赤酵母）的代谢产物产生。 水对马来酸的对映特异性加成由马来酸水合酶催化并产生 D-苹果酸。 通过与合适的对映体纯手性胺形成非对映体盐，外消旋苹果酸可以拆分为 L-苹果酸和 D-苹果酸。

L-苹果酸也存在于葡萄中。 低苹果酸含量被认为是成熟度参数。 陈酿葡萄酒时，可以有意或自发地启动苹果酸乳酸发酵。 乳酸菌酒明串珠菌 将酸性更强的苹果酸代谢成酸性更低的乳酸，释放出二氧化碳和其他副产品。

苹果酸存在于所有细胞的新陈代谢中。 从胞质溶胶到线粒体的运输通过苹果酸-天冬氨酸穿梭发生。

苹果酸是造成苹果酸味的原因，而许多其他植物也含有苹果酸。 随着果实的成熟，其含量降低，而糖分含量增加。 这种效果对于苹果树的繁殖至关重要，因为苹果酸在果实中的含量很高，可以防止动物吃掉它们，从而散播未成熟的种子。

在展示景天科酸代谢的植物中，二氧化碳在夜间通过叶片呼吸孔吸收，并被 PEP 羧化酶固定。 苹果酸是通过进一步的反应链形成的。 苹果酸是苹果酸的盐，晚上以母猪的形式储存在 CAM 植物的液泡中重新保存。 白天，苹果酸释放出二氧化碳，直接进入卡尔文循环。 由于反应的时间分离，CAM 植物具有在白天关闭气孔的优势，也称为昼夜酸度节律。 以这种方式可以抵消蒸发损失。