组氨酸

空管代码

V06DE00

摩尔质量155.16 g mol聚集态

牢牢

密度

1.449 克厘米

熔点

287℃（分解）

pKa值

• pKa, COOH = 1.82
• pKa，咪唑基 = 6.00
• pKa, NH3 = 9.17

溶解度

不溶于水（20 °C 时为 38.2 g l）

H 和 P 短语 H：无 H 短语 P：无 P 短语毒理学数据

5110 mg kg（LD50，大鼠，经口）

组胺酸，是天然 L 型的条件必需、蛋白原性 α-氨基酸。

与氨基酸精氨酸和赖氨酸一起，组胺酸是基本氨基酸之一，由于它们有六个碳原子，也被称为六邻体碱基。 除了必需的α-氨基外，碱性氨基酸还有另一个碱性基团。 在组胺酸中，杂环胺咪唑的环是碱性基团，这也决定了组胺酸的芳香性。 这意味着组胺酸也是芳香族氨基酸之一，就像苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸一样。

组胺酸有一个立构中心，所以有两个手性对映体。 L 型作为蛋白质成分自然存在。

生理学陈述仅适用于 L-组酸。 如果在本文和科学文献中提到组电池酸而没有任何添加，则始终表示 L-组电池酸。 外消旋 DL-组酸和对映体纯的 D-组酸是可合成的，没有什么实际意义。

L-氨基酸的外消旋作用可用于氨基酸定年——确定骨骼化石的年龄。

组胺酸的咪唑环发生互变，更具体地说是亚胺-烯胺互变。

这种重排是可逆的，并且两种互变异构体都处于平衡状态。 在这里，与环中一个氮原子结合的氢原子可以变成另一个氮原子。 同时，环中两个氮原子之间的双键发生位移。

等电点为7.59，使组氨酸在生理环境中呈中性； 其范德华体积为118，疏水度-3.2。 组胺酸与合适的重氮成分形成橙色偶氮染料，因此可以使用 Pauly 反应进行定性检测。

L-组酸存在于幼小的植物组织中，因此得名。 L-组酸作为血红蛋白中的血液缓冲液发挥着重要作用（另见功能）。

L-组酸存在于富含蛋白质的食物中。 以下例子概述了组胺酸的含量，每组都是相对于 100 克食物而言的，组胺酸在总蛋白质中所占的百分比也已给出：

所有这些食物几乎都含有化学结合的 L-组酸作为蛋白质成分，但不含游离的 L-组酸。

它也是一些药物和维生素补充剂的成分。

在新陈代谢中，L-组酸由磷酸核糖基焦磷酸 和 ATP 转化而来，由八种酶通过几种中间体催化的一系列十一种反应，包括： 合成咪唑甘油磷酸酯。

L-组酸是组胺和肌肽生物合成的前体。

脱氨作用（通过酶组氨酸酶）导致尿刊酸，在尿刊酸酶水合后进一步降解为咪唑-4-酮-5-丙酸。 咪唑酮丙酸酶催化其转化为甲亚氨基谷氨酸，然后在双功能酶甲亚氨基转移酶-环脱氨酶的作用下从中产生另一种氨基酸 L-谷氨酸。

组胺酸的等电点在中性区。 因此，它是xxx一种在生理条件下既可以作为质子供体又可以作为质子受体的蛋白质氨基酸。 这方面的一个例子是它在丝氨酸蛋白酶的“催化三联体”中的作用。 在输氧血液色素血红蛋白和储氧肌肉色素肌红蛋白的蛋白质部分，肽链的“远端”和“近端”组氨酸对修复血红素的铁结合位点特别重要团体。 组酸也作为电子传递链的金属离子络合物的配体存在于线粒体（氧化磷酸化）和叶绿体（光合作用）中。

在水溶液中，组醛酸根据pH值及其pKa值进行质子分解。

用于肠外营养、关节风湿病和抗肾性贫血的口服输液的成分。