甲酚

危险的 H 和 P 短语 301 311 314no EUH 短语 201 280 301+310+330 303+361+353 304+340+310 305+ 351+338MAK瑞士：5 ml m 或 22 mg m

在化学中，甲酿（也称为羟基甲苯或甲基苯酚）形成一组衍生自苯酚和甲苯的芳香族化合物。 该结构由一个苯环组成，苯环上连接有羟基 (-OH) 和甲基 (-CH3) 作为取代基。 由于排列不同，存在三种结构异构体，分子式为C7H8O。 它们主要被视为甲基取代的苯酚。 此外，卤化衍生物也称为甲酿n。

甲酿酒及其衍生物（例如二甲酚）在自然界中广泛存在。 它们作为代谢物存在于各种微生物和哺乳动物的尿液、煤和山毛榉焦油中。

最初，未衍生的甲酚是从煤和山毛榉焦油中分离出来的。 得到液体、黄棕色异构体混合物，称为三甲酚。 一次蒸馏产生粗石碳酸。 三甲酚的纯生产是在石炭油的基础上用烧碱提取的。 或者，进行苯酚法，其中酚钠溶液和二异丙醚用于萃取。

合成地，甲酿可以通过煮沸甲苯胺的相应重氮盐来制备。

在工业规模上，甲酚是在管式反应器中合成的，其中包括氯甲苯与氢氧化钠溶液在高温 (~250 °C) 和压力 (~300 巴) 下的反应。

甲酿酒对光和空气高度敏感。 在 80 °C 以上的温度下与空气形成爆炸性混合物。 它们微溶于水，燃烧时会形成大量烟灰。 甲酒有焦油味。 间甲酚与丙烯反应形成百里酚。

甲基对芳香族施加（弱）+I 效应，增加环中的电子密度。 这将例如 减弱了酚羟基的酸性。 因此 pKa 值略高于苯酚 (9.99)。

然而，除了甲基的（弱）+I 效应之外，羟基的 +M 效应对于化学反应性更为重要。 这两种效应都显着增加了环中的电子密度。 羟基的-I效应对甲发酵的性质影响很小。 甲酿酒因此相对容易进入亲电芳族取代。

甲酚起杀菌、杀虫、杀菌作用。 因此，它们通常是消毒剂的成分。 间甲酚在农业中用作杀菌剂。 8 µl/g 足以使谷物在 30 °C 的储存温度下保持 60 天免受真菌侵袭。 作为药用赋形剂，间甲酚例如是甘精胰岛素的成分。 典型浓度范围为每毫升注射液 1.5 至 3 毫克。

甲酿酒还用于制造塑料和染料、合成树脂（甲酚树脂）和药物。

甲酚中毒会导致非常不明确的症状。 慢性中毒的迹象是头痛、咳嗽和恶心、食欲不振以及疲劳和失眠。 通过皮肤吸收非常迅速。 急性中毒会导致肾脏损害和中枢神经系统紊乱，例如痉挛、意识不清和呼吸麻痹。

此外，酚类尤其是甲酿对蛋白质有很强的变性作用。 由于它们具有很强的腐蚀性，当它们与皮肤接触时会造成急性皮肤损伤，破坏皮肤细胞中的蛋白质，并几乎立即克服皮肤微酸性的保护机制。 如果开放的粘膜（口腔、鼻子、肛门）被污染，它们会直接进入血液，在那里它们会迅速分布在体内，导致内脏器官的多种蛋白质损伤。如果没有立即采取对策，甲酿可以有生命- 威胁性影响，即使是少量。