类固醇(steroid)是由3个碳环己烷(A、B、C)和1个碳环(D)组成的稠合四环化合物。天然类固醇分子中的六碳环类固醇A、B、C都呈椅式构象(环己烷结构),这是最稳定的构象(唯一的例外是雌激素分子内的A环是芳香环为平面构象)。“甾”字的字形,形象化地表述了这类化合物共通的结构特徵:三条屈线代表三条支链,“田”字形代表四个环。固醇类:在生物界分布甚广,特点是在第3个碳原子上有一个β-羟基,在第1...
类固醇(steroid)是由3个碳环己烷(A、B、C)和1个碳环(D)组成的稠合四环化合物。天然类固醇分子中的六碳环
类固醇
A、B、C都呈椅式构象(环己烷结构),这是最稳定的构象(xxx的例外是雌激素分子内的A环是芳香环为平面构象)。“甾”字的字形,形象化地表述了这类化合物共通的结构特徵:三条屈线代表三条支链,“田”字形代表四个环。
固醇类:在生物界分布甚广,特点是在第3个碳原子上有一个β-羟基,在第17位上有一个侧链。有些固醇还有Δ5双键。动物胚胎组织和皮肤的固醇以及植物的固醇如豆甾醇在侧链上还有一个双键。在生物体内固醇以游离(非酯化形式)或以脂肪酸酯的形式存在。固醇为无色蜡状固体,溶于乙醚、氯仿、苯和热乙醇等有机溶剂,不溶于水,不能皂化(见表)。表中列出某些重要的固醇及其来源。①动物固醇:胆固醇,亦称胆甾醇。脊椎动物细胞的重要组分,在神经组织和肾上腺中的含量最高(湿重百分数),心脏中含量最低,在肝、肾和皮肤中的含量也相当多。人体内胆石主要由胆固醇构成。正常人血浆内胆固醇含量为每百毫升150~250毫克,游离与酯化的比例约为1∶3。主要的酯化脂肪酸为亚油酸,其次为油酸,继之为饱和酸(主要是棕榈酸),还有花生四烯酸。人红细胞内胆固醇含量为每百毫升压积细胞约含 100毫克,几乎都是游离胆固醇;它与血浆游离胆固醇呈动态平衡。神经组织主要含游离胆固醇,不与机体其他胆固醇库交换。肾上腺和生殖腺则富含酯化形式的胆固醇。哺乳动物细胞(成熟的红细胞除外)都能合成胆固醇,但合成速率差别很大。肝和小肠是合成的主要场所。动物也能从食物中摄取胆固醇。其生理功能尚未完全了解。胆固醇是细胞膜和细胞器膜的一种组分,红细胞、肝细胞、髓鞘的质膜都含有相当量的胆固醇;它调节生物膜脂质的物理状态,保持膜的流动性。神经髓鞘含有大量胆固醇。它与髓鞘的形成,维持稳定性和功能都有一定关系。此外,胆固醇还是合成胆汁酸和类固醇激素的前体。7-脱氢胆固醇存在于动物皮下,在紫外光照射下能转化成为维生素D3。②植物甾醇:植物甾醇是植物细胞的重要组分,不能被动物体吸收利用。豆甾醇和谷甾醇都是豆甾烷的衍生物,比胆固醇多两个碳原子,在C-24上有一个乙基。③酵母甾醇:麦角甾醇是酵母菌、麦角菌的主要固醇组分。含28个碳原子的类固醇化合物。经紫外光照射转化成为维生素D2。维生素 D在动物体的钙和磷的体内平衡中起关键作用。
胆汁酸和胆汁醇:是哺乳动物和其他脊椎动物体内胆固醇的降解产物。较高等的脊椎动物(哺乳类、鸟类、蛇)胆汁内都含C24胆汁酸,与牛磺酸或甘氨酸形成结合物胆汁盐。低等原始脊椎动物的胆汁内含C27胆汁酸和/或C26或C27胆汁醇,有些与硫酸形成酯,也有些与牛磺酸形成结合胆汁盐。哈斯尔伍德从生物进化角度提出动物的进化与胆汁醇和胆汁酸的分子演化趋势有一定的联系。分子演化进程如下:C27(和C26)醇(硫酸酯)─→C27 酸(和牛磺酸结合的化合物)─→C24 酸(和牛磺酸结合的化合物)─→C24 酸(和甘氨酸结合的化合物)胆汁盐的生理功能是分泌到肠内促进脂质的乳化与吸收。某些肝脏疾病和阻塞性黄疸导致胆汁分泌减少影响脂质的消化吸收。
类固醇激素:昆虫和甲壳动物的蜕皮激素是胆甾烷的衍生物,结构特点是C-7~C-8间双键,C-6酮基,2β,3β,14α羟基和侧链上C-22和C-25羟基。昆虫的前胸腺和甲壳动物的丫器官分泌蜕皮激素,为蜕皮和生长调控所必需的激素。植物也有强效的蜕皮激素类似物,具有麦角甾烷和豆甾烷侧链结构。
强心苷类:许多种属的植物含有强心烷交酯的衍生物,也属于类固醇化合物,通常以糖苷形式存在于自然界。药用的强心苷有毛地黄毒素、芰黄素和地高辛;其作用是加强心肌收缩力,使心率减慢,用于控制心力衰竭。
蟾蜍毒:是蟾蜍皮腺分泌的防御性毒素,具有和毛地黄毒素相似的作用。蟾蜍毒素是蟾蜍烷交酯的衍生物,通常以酯的形式存在。
皂角苷配基:存在于植物内,是螺甾烷的衍生物,通过3β-羟基与糖结合成糖苷即皂角苷。因可形成肥皂样溶液并具表面活性得名。薯蓣属植物内的地奥素结构已搞清,许多皂角苷配基的结构也有报道。地奥素配基和龙舌兰皂苷配基常用作加工制造类固醇激素的原料。 合成代谢类固醇滥用的后果:类固醇的滥用可以带来许多的副作用。它可以引起痤疮、粉刺、男性乳房增大;严重时
类固醇药物
会对生命带来威胁,比如说心脏病和肝癌。如果及时停用,大部分副作用可以逆转,但有些副作用是xxx性的!绝大部分关于类固醇对人身体带来的副作用的数据是来自于病例报告。从这些病例报告中可以看出类固醇对人类身体健康带来的危害没有被深刻地理解。从动物研究数据中得出结论:使用类固醇人的生命都不长!
类固醇严重破坏了体内荷尔蒙系统。类固醇严重地打乱了体内正常的荷尔蒙的产生,引起可挽回或不可挽回的身体变化。可挽回的身体变化包括精液的数量和睾丸的缩小;不可挽回的身体变化包括男性荷尔蒙的衰竭和乳房的增大。在于一些男性健美运动员的调查中发现,由于他们的荷尔蒙系统被破坏,绝大部分人的睾丸都缩小和乳房明显增大;女性健美运动员的调查则发现他们趋于男性化,主要表现在乳房变小、体内脂肪明显减少、皮肤变得非常粗糙、阴蒂增大、声音变低、体毛增多,头发变少。如果继续使用,那么,一些副作用根本就不可能被挽回!
类固醇严重破坏了骨骼肌系统。不断增长的睾丸激素和其它性激素可以使青少年的身体成长非常快。然而,当荷尔蒙在到某种水平时,它会使骨骼停止生长,永远不会再有身高上的变化!
类固醇严重破坏了心血管系统。类固醇可以人引发一些心血管疾病,比如心脏病和中风。因为它可改变体内脂蛋白的水平(脂蛋白起到把胆固醇带入到血液中的作用)。尤其是口服类的类固醇可以提高低浓度指蛋白水平,却降低了高浓度脂蛋白的水平,这样就会使脂类物质储存在动脉中,阻碍了血液循环。如果血液不能正常到达心脏,那么,就会引起心脏病发作;如果血液不能正常到达大脑,那么就会引起中风。此外,类固醇还可以引起血液在血管中凝块,严重阻碍了血液的正常流转,破坏了心肌的正常供血。
类固醇对肝脏的影响。类固醇可以引肝脏内产生瘤和血囊肿。如果它们破裂,将会引起内脏大出血。
类固醇对皮肤的影响。类固醇可以引起痤疮、粉刺、浓胞、毛发和皮肤大量出油。
类固醇可以引发一系列的传染病。许多类固醇使用者在注射没有一定的卫生条件和注射技术或与其他人共用针具。此外,有些类固醇在生产是就不卫生。这些因素可以给使用者的生命带来极大的威胁。比如艾滋病病毒和乙肝、丙肝。此外,使用者也可能会患上感染性心内膜炎,细菌会使心脏患有致命性的炎症和注射点的脓肿。
类固醇对人行为上的影响。据科学研究表明类固醇使用者,特别是大剂量使用者平时表现非常易怒并且具有很强的暴力倾向。
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