丙烯酸乙酯
编辑丙酸乙炔是一种有机化合物,化学式为CH2CHCO2CH2CH3。 它是丙烯酸的乙酯。 它是一种具有特殊辛辣气味的无色液体。 它主要用于油漆、纺织品和无纺布纤维。 也是合成各种医药中间体的试剂。
制作
编辑丙酸乙炔是通过丙烯酸的酸催化酯化反应生产的,而丙烯酸又是由丙烯氧化生产的。 它也可以由乙炔、一氧化碳和乙醇通过Reppe反应制备。 商业制剂含有阻聚剂,例如对苯二酚、吩噻嗪或对苯二酚乙醚。
反应和用途
编辑聚合物和其他单体的前体
丙酸乙炔是通过酸性或碱性催化与高级醇进行酯交换反应得到同系丙烯酸烷基酯(丙烯酸酯)的反应物。 以这种方式可以获得特种丙烯酸酯,例如 用于压敏粘合剂的丙烯酸2-乙基己酯(来自2-乙基己醇),用于汽车清漆的丙烯酸环己酯(来自环己醇),丙烯酸2-羟乙酯(来自乙二醇)可与二异氰酸酯交联形成凝胶用于长期 链状丙烯酸酯(来自 C18+ 醇)作为梳形聚合物的共聚单体,用于降低石蜡油的凝固点和丙烯酸 2-二甲基氨基乙酯(来自二甲基氨基乙醇),用于制备用于污水澄清和造纸的絮凝剂。
作为反应性单体,丙烯酸乙酯用于均聚物和共聚物,例如 乙烯、丙烯酸及其盐、酰胺和酯、甲基丙烯酸酯、丙烯腈、马来酸酯、乙酸乙烯酯、氯乙烯、偏二氯乙烯、苯乙烯、丁二烯和不饱和聚酯。 丙烯酸乙酯与乙烯的共聚物(EPA/乙烯-丙烯酸乙酯共聚物)与乙烯醋酸乙烯酯共聚物一样适合作为粘合剂和聚合物添加剂。 与丙烯酸的共聚物增加液体洗涤剂的清洁效果,与甲基丙烯酸的共聚物用作胃液片剂覆盖物(Eudragit)。
大量可能的共聚单体单元及其在共聚物和三元共聚物中与丙烯酸乙酯的组合使得丙烯酸酯共聚物在油漆和粘合剂、纸张、纺织品和皮革助剂以及化妆品和医药产品的各种应用中实现不同的性能。
作为Michael受体和HX受体
丙酸乙发酵与路易斯酸催化的胺在迈克尔加成中以高产率与 β-丙氨酸衍生物反应:
丙烯酸乙酯作为 α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成是药物中间体合成中的常用策略。 例子有催眠药格鲁米特或血管扩张剂长春花明(现已过时)或更新的治疗药物,如 COPD 药物西洛司特或益智来普利宁。
3-溴丙酸乙酯通过丙烯酸乙酯的氢溴化反应制备。
双亲
对于二烯,丙烯酸乙酯在 Diels-Alder 反应中作为良好的亲二烯体反应,例如 与丁-1,3-二烯在 [4+2] 环加成反应中以高产率得到环己烯羧酸酯。
自然现象
编辑乙染酸乙酯也用作调味剂。 已发现它是菠萝和博福特奶酪中的挥发性成分,并且是从香草热提取中获得的香草香料中的次要成分,含量高达 1 ppm。 在如此高的浓度下,它会对提取的香气产生负面影响。
安全
编辑国际癌症研究机构表示,综合评价,丙烯酸乙酯可能对人类致癌(2B组)。
然而,NTP 最近确定这些数据与人类致癌性无关,因为人类没有前胃,并将丙烯酸乙酯从其致癌物列表中删除。
大剂量时有毒,LD50(大鼠,经口)为 1020 毫克/千克,每天连续接触 5 ppm 被认为是安全的。
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