斐林试剂

在有机化学中，斐林试剂是一种化学试剂，用于区分水溶性碳水化合物和酮（>C=O）官能团，并作为还原糖和非还原糖的测试，补充托伦斯' 试剂测试。 该测试由德国化学家 Hermann von Fehling 于 1849 年开发。

斐林试剂由两种不同的溶液混合而成：Fehling's A，一种深蓝色的硫酸铜 (II) 水溶液，和 Fehling's B，一种无色的酒石酸钾钠水溶液（也 称为罗谢尔盐）用氢氧化钠制成强碱。 这两种溶液单独稳定，需要时混合用于测试，因为它们组合形成的铜 (II) 配合物不稳定：它在碱性条件下缓慢分解成氢氧化铜。 活性试剂是Cu2+的酒石酸盐络合物，起着氧化剂的作用。 酒石酸盐用作配体。 然而，配位化学是复杂的，并且已经确定了具有不同金属配体比的各种物质。

与 Fehling 几乎同时开发了其他制备可比较的铜离子测试试剂溶液的方法。 其中包括 Violette 溶液（与 Charles Violette 同名）和 Soxhlet 溶液（与 Franz von Soxhlet 同名），均含有酒石酸盐，以及 Soldaïni 溶液（与 Arturo Soldaïni 同名），后者含有碳酸盐。

斐林试剂可用于区分醛和酮官能团。 将待测化合物加入斐林试验剂中并加热混合物。 醛被氧化，产生阳性结果，但酮不反应，除非它们是 α-羟基酮。 双星铜酸铜 (II) 络合物将醛氧化为羧酸根阴离子，在此过程中，络合物的铜 (II) 离子被还原为铜 (I) 离子。 然后红色氧化铜 (I) 从反应混合物中沉淀出来，这表明一个积极的结果，即发生了氧化还原（这与本尼迪克特溶液的积极结果相同）。

Fehling 的测试可用作单糖和其他还原糖（例如麦芽糖）的通用测试。 它会对醛糖单糖（由于可氧化的醛基）和酮糖单糖给出阳性结果，因为它们会被试剂中的碱转化为醛糖，然后给出阳性结果。

Fehling's 可用于筛查尿液中的葡萄糖，从而检测糖尿病。 另一个用途是分解淀粉，将其转化为葡萄糖浆和麦芽糖糊精，以测量还原糖的量，从而揭示淀粉糖的葡萄糖当量 (DE)。

甲酸 (HCO2H) 也给出阳性 Fehling's 测试结果，就像 Tollens' 测试和 Benedict's 测试一样。 阳性测试表明它很容易被氧化成二氧化碳。

该溶液不能区分苯甲醛和丙酮。

斐林试剂中醛与铜(II)离子的净反应可写为：

RCHO + 2 Cu 2 + + 5 OH − ⟶ RCOO − + Cu 2 O + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {RCHO + 2 Cu2+ + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 3 H2O}}}

或包括酒石酸盐：

RCHO + 2 Cu ( C 4 H 4 O 6 ) 2 2 − + 5 OH − ⟶ RCOO − + Cu 2 O + 4 C 4 H 4 O 6 2 − + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce { RCHO + 2 Cu(C4H4O6)22- + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 4 C4H4O62- + 3 H2O}}}