1-辛烯-3-醇

摩尔质量128.22 g mol物态

体液

密度

0.835 克厘米

熔点

−49 °C

沸点

175℃

蒸汽压力

1 百帕 (20 °C)

溶解度

微溶于水

折射率

1.4391 (12°C)

危险

H和P短语H：302 332 315 319 400 400 P：261 273 280 337+313 391 501 ‐ 501毒理学数据

• 3300 mg kg（LD50，兔，透皮）
• 340 mg kg（LD50，大鼠，口服）

1-辛累-3-醇（简称辛烯醇）是一种化合物。 在纯净状态下，它是一种无色液体，带有蘑菇和森林土壤的气味。 1-辛累-3-醇属于醇类，具体为烯丙醇，是自然界中分布广泛的代谢产物。

辛烯醇的味道在低至 ppb 范围的食物中仍然可以察觉。

辛烯醇是许多食用菌中决定味道的物质。 特别是在切蘑菇肉的那一刻出现。 新鲜香菇中的含量特别高，并且随着年龄的增长而迅速下降。

它是杜鹃花和薰衣草精油的主要成分，决定了马铃薯块茎的风味。 它也大量存在于大茴香荨麻、野生佛手柑、牛至 和西印度月桂树，以及美国薄荷、柠檬灌木、冬香、印度荨麻、百里香、狼草、阿拉伯山野草和北美火红花属的各种植物。 它可以抵抗青霉菌或曲霉菌等霉菌的侵染，因此可能是真菌和植物产生的次要物质。

辛烯醇是许多微生物的代谢产物，例如霉菌青霉菌。 它是导致发霉房屋发霉气味的物质之一，并且在去除霉菌后很长一段时间内仍然很明显。 发霉的蔬菜和旧书的香气也部分归功于辛烯醇。

辛烯醇部分负责许多食品口味。 B. 蓝纹奶酪和卡门培尔奶酪的气味和味道或葡萄酒的软木塞色调。

辛烯醇是一种含有不对称取代碳原子的手性化合物。 因此，合成产生的化合物通常以两种镜像分子（对映体）的 1:1 混合物（外消旋体）形式存在：

• (R)-(−)-1-辛累-3-醇和

• (S)-(+)-1-辛累-3-醇

它们的生理作用不同。 可以通过合适的合成策略或分离过程以目标方式获得单独的立体异构体。

与 4-羟基-4-甲基-2-戊酮、1-庚-3-酮 和 3-辛酮 一起，辛醇是一种强烈气味的物质，源自植物和真菌，吸引雌性昆虫并使它们产卵蛋。 采采蝇 40% 的嗅觉细胞对辛烯醇有反应。

在化学上，辛烯醇可以通过两种途径生产：

• 通过丙烯醛与戊基碘的格氏反应，产率为 65%
• 通过选择性地减少1-辛烯-3-酮，收率达到 90%

在生物化学上，(R)-(-)-辛烯醇是由脂肪氧化酶催化的亚油酸过氧化反应和随后的氢过氧化物裂解酶裂解氢过氧化物形成的。 该反应也发生在奶酪中，并在生物技术上用于生产 (R)-(-)- 对映异构体。

辛烯醇 在专业引诱剂陷阱中用作采采蝇、蚊蚋和蚊子的引诱剂。 两种立体异构体中，只有(R)-(−)-1-辛累-3-醇有效。 然而，在大多数情况下，使用技术上更容易合成的 1:1 混合物（外消旋体）。

此外，它还用作香料成分。 有些香水含有高达 1%。

辛烯醇被归类为有害物质：口服吸收的 LD50 为 340 mg/kg，经皮肤吸收的 LD50 为 3300 mg/kg。 它也被认为是一种眼睛刺激物。

Inamdar 及其同事发现，1-辛累-3-醇破坏了果蝇和人类细胞系中的多巴胺平衡。 这使辛烯醇蒸气的无毒性受到质疑。 发霉房间中的辛烯醇蒸汽可能会导致神经心理问题和运动障碍。