扁桃苷

扁桃苷，是一种生氰苷，在水和酶混合物乳化液存在的情况下会分解出氢氰酸 (HCN)。

摩尔质量：457.4 g mol

密度：0.4克厘米

熔点：223-226℃

溶解度

• 适度溶于水（25 °C 时为 83 g l）
• 溶于乙醇

在稀酸中，扁桃苷分解成双糖龙胆二糖和苷元扁桃腈（扁桃酸的腈）。 后者进一步分解为典型的苦杏仁香气苯甲醛和氢氰酸； 龙胆二糖水解成两个葡萄糖分子。

核果含有由β-葡萄糖苷酶和羟基腈裂解酶组成的酶混合物乳化素； 这种混合物还在多阶段反应中将扁桃苷分解成两个分子的葡萄糖、苯甲醛和氢氰酸。 在这里，扁桃苷首先被β-葡萄糖苷酶-扁桃苷水解酶（EC 3.2.1.117）水解为野黑樱苷和D-葡萄糖，然后野黑樱苷的葡萄糖部分被prunasin水解酶（EC 3.2.1.21）分解，产生甘露腈。 尽管扁桃腈可以自发分解为苯甲醛和 HCN（在中性或碱性介质中），但扁桃腈裂解酶（也称为羟基腈裂解酶，EC 4.1.2.10）可显着催化该反应。

一克扁桃苷产生59毫克HCN。

L-差向异构体，也称为 S-立体异构体（L-扁桃腈-β-D-龙胆双糖苷），称为新苦杏仁甙。 扁桃苷和新苦杏仁苷是非对映异构体而不是对映异构体，因为龙胆生物的十个立体异构中心的构型不会改变。

新苦杏仁苷和扁桃苷可用手性色谱法分离。

苦杏仁、苹果仁、苦杏仁及其他核果类种子等。李子含有高浓度的扁桃苷。 当加工油籽时，它可以分解成氢氰酸、苯甲醛和葡萄糖，例如用于制作 野黑樱苷。 释放出的氢氰酸必须去除，果仁才会“脱苦”。

扁桃苷、野黑樱苷 和其他氰苷、蜀黍苷（小米）、氰甙（竹笋）、黑接骨木苷（接骨木果）和其他 70 多种）来自一些未加工的相关数量的食物（>0.02% 结合氰化氢）。 但是，烹饪会将氢氰酸含量降低到无害浓度。

一些玫瑰植物的核果中氢氰酸含量最高。 苦杏仁和杏仁。 杏仁含高达8%的扁桃苷，对应约0.4%的结合氢氰酸，苦杏仁高达5%的扁桃苷（对应0.3%的氢氰酸）。

扁桃苷的拥护者通常还提到其他食物，这些食物要么只含有微量的生氰苷（黑莓、草莓、菜豆、豌豆），要么通过烹饪从中去除大部分氢氰酸（木薯/木薯、山药、利马豆）。

在植物中，扁桃苷是由L-苯丙氨酸合成的。 在此过程中，苯丙氨酸在细胞色素 P450 的帮助下通过酶促转化为苯乙醛肟并消除 CO2，然后在消除水的情况下转化为苯乙腈。 然后 Cyp71 酶将其羟基化为扁桃腈，然后使用 UDP-葡萄糖将其糖基化为野黑樱苷。 另一个 G 连接到它的 6-羟基附着在葡萄糖分子上，导致压桃胶。