均苯三酚

空管代码

A03AX12

摩尔质量126.11 g mol物态

牢牢

密度

1.46 克厘米

熔点

• 218-421摄氏度
• 117 °C（二水合物）

蒸汽压力

0.0036 Pa (100 °C, 升华印刷)

pKa值

• pK1 8.45
• pK2 8.88

溶解度

• 不溶于水（10 g l at 20 °C）
• 溶于乙醚、乙醇、吡啶

危险

H和P短语H：315 319 335P：302+352 305+351+338毒理学数据

4550 mg kg（LD50，小鼠，口服）

平均三酿（俗名间苯三酚）是苯的衍生物，一种三价酚，属于多酚类。 因此，形式上，它也可以理解为乙烯酮 (H2C=C=O) 的（环）三聚体。 另外两种异构体是 1,2,3-三羟基苯（邻苯三酚）和 1,2,4-三羟基苯（羟基对苯二酚）。 许多天然物质，如黄酮和花青素色素，均来源于均苯三酿。

间苯三酚以游离形式存在于各种桉树和金合欢中，它也可以从链霉菌培养物中分离出来。 它以糖苷和异戊二烯衍生物的形式存在于啤酒花、蕨类植物、圣约翰草和褐藻中。 可通过降解从单宁、黄酮、花青素等植物多酚中分离出来。

平均三酿可以通过分解许多高级化合物的植物物质得到，例如龙血、树胶内脏、槲皮素、桑色素或马洛林。 第一个技术合成从三硝基甲苯开始，首先使用重铬酸钠将其氧化成相应的苯甲酸。 下一步，在酸性介质中用铁脱羧还原后，得到1,3,5-三氨基苯。 然后在含水酸性介质中进行亲核取代，得到目标化合物。 最近的工艺从 1,3,5-三异丙基苯开始，首先通过氧气将其转化为相应的三氢过氧化物，类似于异丙基苯氢过氧化物工艺。 其酸性裂解然后生成均软三酿和丙酮。

其他合成变体是 1,3,5-三乙酰苯三肟在贝克曼重排和随后的水解中的转化，苯-1,3,5-三羧酸三酰胺的霍夫曼重排，以及通过醇盐对 1,3 的亲核取代,5-三溴苯和随后的酸性醚裂解。 均苏三酿也可由间苯二酚与氢氧化钠熔化制得。

平均三酿以两种晶体形式存在于固相中，无水物和二水物。 无水物在 218.7 °C 熔化，熔化焓为 34.5 kJ mol。 在室温下，无水物从 16% 的相对湿度转化为二水合物。 当加热到 50 °C 以上时，二水合物会再次释放水。 该过程是吸热的，涉及 107 kJ mol 的反应焓。 用水的汽化焓校正后，二水合物到无水物的转化焓为19.3 kJ mol。 两种形式都在正交晶格中结晶，但在不同的空间群中，无水物为 P212121，二水合物为 Pnma。 该化合物在达到沸点之前分解。 在水中的溶解度约为1质量%，在醇中的溶解度约为9质量%，在吡啶中的溶解度为75质量%。 微溶于乙醚和苯。

由于在 1,3,5-三羟基苯酚和环己-1,3,5-三酮之间存在平衡的酮-烯醇互变异构现象，它的化学性质既像苯酚又像酮。 在酯化和醚化反应中，可得到相应的单、二、三取代酚。 作为苯酚，它会发生亲电取代，例如 Friedel-Crafts 酰化、卤化或硝化。 作为酮，它与羟胺形成三肟并与亚硫酸氢钠形成相应的加合物。

均熟三酿的互变异构

化合物的氢化得到 1,3,5-三羟基环己烷。 它很容易与重氮盐发生偶氮偶联。 平均三酿对光敏感，因此储存在棕色玻璃瓶中。

盐酸均软三酿溶液在造纸中用于检测磨木中所含的木质素。如果样品中存在木质素，则会出现红紫色。 木质素结构中含有的松柏醛的羰基与平均三酿反应。也是Günzburg试剂的一部分——均软三酿和香兰素的酒精溶液，用于定性检测胃液中的游离盐酸。

在显微镜下，它用于对骨骼样本进行脱钙。 平均三酿也用作戊糖、戊聚糖和醛的试剂。

作为偶氮偶联组分用于棉、纤维素纤维、粘胶、丝绸、尼龙和皮革的染色，并用于染发剂和化妆品中。 也用作重氮印刷中的成色剂。 在有机化学中用作光保护物质、光致抗蚀剂、药物活性成分、稳定剂、抗氧化剂或液晶的起始组分。 在高分子化学中，它会产生高度支化的聚合物，例如聚酰亚胺、聚酯和聚醚。

对于定性分析检测，用溴化钾和溴进行溴化生成三溴间苯三酚，其熔点为 151 °C。