乙二胺四乙酸

空管代码

V03AB03

摩尔质量292.24 g mol物态

牢牢

密度

1.46 克厘米 (20 °C)

熔点

245 °C（分解）

pKa值

• pKs1 = 0.26
• pKs2 = 0.96
• pKs3 = 2.6
• pKs4 = 2.76

溶解度

• 几乎不溶于水（20 °C 时为 0.5 g l）
• 易溶于乙醇和乙醚

危险

H和P短语H：319 332 373 P：280 304 340 312 305+351+338 337+313毒理学数据

4500 mg kg（LD50，大鼠，经口）

乙二胺四乙酸的四阴离子，是一种六齿络合剂，与电荷数至少为 +2 的阳离子形成特别稳定的 1:1 螯合物。

乙二阴四乙酸阴离子除了氮原子的两个自由电子对外，还可以为络合物提供四个羧基，即可以与一个阳离子结合6次。 以这种方式，即使与那些形成络合物的倾向极低的阳离子，例如钙，它也能够形成非常稳定的络合物。 EDTA 与 Cu、Ni、Fe 和 Co 形成特别稳定的络合物。在酸性 pH 值下，EDTA 以各种解离度较低的酸形式存在。 因此，酸溶解缓慢，尤其是在低 pH 值时，而盐在水中溶解得非常快。 EDTA 不溶于脂肪。 pKa值为0.26、0.96、2.60、2.76（四个羧基去质子化）和0、1.5、2、2.66（四个羧基去质子化，视来源而定）和6.16、10.24 （用于两个氨基的去质子化）。

通过 Strecker 合成甲醛和氢氰酸与乙二胺经四腈和随后的碱水解。

EDTA 是最常用的络合剂之一。除了游离酸外，还经常使用其盐类：

• 乙二胺四乙酸二钠（Na2H2EDTA，依地酸钠，INS 386）
• 乙二胺四乙酸四钠 (Na4EDTA)
• 乙二胺四乙酸二钠钙 (CaNa2EDTA, E 385)

EDTA及其盐类的主要用途是

• 洗涤剂：许多洗涤剂和清洁剂含有 EDTA 以结合 Ca 和 Mg 离子（软化）（但是，不应将其与那里也使用的 TAED 混淆）。
• 工业提纯：二价阳离子（如 Ca 和 Mg）与一些重金属离子的络合
• 照片行业：Fe-EDTA 是显色中的重要成分（金属银的氧化剂）。
• 造纸工业：用于络合 Fe 和 Mn 离子，分解无氯漂白剂中的过氧化氢
• 农用化学品：Fe-、Cu- 和 Zn-EDTA 用作肥料，尤其是在石灰质土壤上
• 防腐剂：EDTA 络合二价金属阳离子，而二价金属阳离子对许多酶的功能至关重要。 这可以防止细菌繁殖，例如在隐形眼镜护理产品中。

EDTA 的其他用途包括：

• 纺织工业：漂白浴的稳定
• 化妆品：用作防腐剂并防止透明产品中的金属变色。
• 医学：治疗金属中毒。 一种有争议的疗法是螯合疗法，它涉及注射 EDTA 来清洁身体。 在诊断医学中，EDTA 用作钙螯合剂并用于抗凝血样。
• 在牙科领域，EDTA 溶液用于根管治疗，以去除根管准备过程中出现的污迹层并暴露牙本质小管入口。

其钙钠盐也用于：

• 乙二胺四乙酸二钠钙用作抗氧化剂、稳定剂和络合剂。 通过结合金属离子，它可以防止罐头食品变色。 出于同样的原因，可以防止油变质。 它在欧盟作为食品添加剂，指定为 E 385，仅用于乳化剂允许携带酱汁、罐装和玻璃罐头、低脂人造黄油和贝类。 它未在澳大利亚获得许可。
• 乙二胺四乙酸二钠钙在医学上也用作血液采样的抗凝添加剂。 此外，它还作为药物添加剂用于治疗重金属中毒、心血管疾病、风湿病和关节炎。 其他可能的医学应用是动脉硬化和循环障碍。

EDTA广泛用于化学和生物学。

• 在分析化学（定量分析）中，EDTA 用作络合酮/Titriplex II 标准溶液，以在螯合法中定量测定金属离子，也可以使用更易溶于水的二钠盐。
• EDTA 是 TAE 和 TBE 缓冲液的成分之一，用于凝胶电泳，例如分离 DNA 片段。
• EDTA 通常添加到酶溶液中，以防止重金属离子抑制酶活性。
• 将 EDTA 添加到植物营养液中，以防止所需的铁与磷酸盐一起沉淀，而磷酸盐也需要磷酸铁。
• 用溶菌酶杀死革兰氏阴性菌时，会添加 EDTA 以透化外膜（塑料层），有时也会在细胞破碎过程中添加。
• 金属蛋白酶也可以被螯合剂如 EDTA 抑制。 通过螯合来自金属蛋白酶活性中心的金属离子，它们失去了催化活性。

EDTA 及其金属络合物在废水处理中不能生物降解或仅可生物降解。 然而，通过增加 pH 值和增加污泥的老化时间，可以实现 EDTA 的广泛生物消除。 从污水污泥、沉积物和土壤中分离出大量能以EDTA作为xxx碳源和氮源生长的微生物，EDTA的金属络合物对生物体无毒或毒性很小。 然而，EDTA 也能够从沉积物中溶解难溶的重金属盐。 当 EDTA 分解时，它们会再次释放到表面。

EDTA对人体的毒性也很低，因此EDTA被批准为食品添加剂。 在非常高的浓度下，尤其是游离 EDTA 会通过结合重要金属而导致疾病。 环境中测得的 EDTA 浓度对人体无害。 然而，可能会发生代谢紊乱或（皮肤）过敏反应。

EDTA 几乎完全通过废水进入环境。 由于 EDTA 在正常条件下降解非常缓慢，因此几乎可以在所有水样中检测到低浓度的 EDTA。 河流中的 EDTA 浓度在 10 至 100 µg/l 之间，湖泊中的浓度在 1 至 10 µg/l 之间。 地下水和河岸滤液中的 EDTA 浓度在 1 到 100 µg/l 之间。 在中性 pH 值下，EDTA 在矿物表面的吸附较低，导致地下水中的流动性较高。 只有 Fe-EDTA 络合物被阳光很快分解。 这是环境中 EDTA 的主要消除过程。 在饮用水的臭氧化或氯化过程中，EDTA 并未完全去除。 EDTA 对环境的负面影响与其特定毒性无关，而是与其他物质（尤其是重金属、硬化剂和微量营养素）相互作用时产生的络合特性有关，例如，这些物质可以将它们从沉积物中溶解出来，从而使它们具有生物可利用性。