蔗糖酯

蔗糖酯或蔗糖脂肪酸酯是一组非天然存在的表面活性剂，由蔗糖和脂肪酸（或甘油酯）的酯化作用合成。这组物质因其涵盖广泛的亲水-亲油平衡（HLB）而引人注目。极性的蔗糖分子作为分子的亲水端，而长的脂肪酸链则作为分子的亲油端。由于这种两面性的特性，蔗糖酯可作为乳化剂；也就是说，它们有能力同时结合水和油。根据HLB值的不同，有些可作为油包水乳化剂，有些可作为水包油乳化剂。蔗糖酯可用于化妆品、食品防腐剂、食品添加剂和其他产品。一类具有高度取代的羟基的蔗糖酯，olestra，也被用作食品中的脂肪替代物。

蔗糖酯在1880年由Herzfeld首次提到，他描述了八乙酸蔗糖的制备。这种物质今天仍然作为食品添加剂使用。1921年，Hess和Messner合成了八棕榈酸蔗糖和八硬脂酸蔗糖。两者都是蔗糖脂肪酸酯。

1924年，Rosenthal利用蔗糖和干燥油脂肪酸的氯化物之间的经典缩合反应，合成了高度取代的蔗糖脂肪酸酯；吡啶被用作溶剂。Rheineck、Rabin和Long采用同样的程序，使用替代的多羟基分子，如甘露醇。这些缩合的产量很低，而且产品是深色的，需要大量的纯化。此外，吡啶是一种有毒的溶剂，所以这种合成在商业上并不成功。

1939年，Cantor获得了从淀粉厂副产品中生产蔗糖脂肪酸酯的专利，他声称这些产品可以用作乳化剂或脂肪。经典的酯化方法是用吡啶和氯仿或四氯化碳的混合物作为溶剂。

后来，从蔗糖和脂肪酸合成蔗糖酯的概念于1952年获得专利。新的合成途径涉及甘油三酯和蔗糖在新溶剂二甲基甲酰胺或DMF中的酯化，被发明出来，似乎很有前途。

20世纪50年代，Foster Snell和他的团队对几种单代和双代蔗糖酯的生产进行了研究。今天，许多工艺仍被用于商业生产。

蔗糖双乙酸酯

蔗糖是一种二糖，由葡萄糖和果糖缩合产生α-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-果呋喃糖苷而形成。蔗糖有8个羟基，可与脂肪酸酯反应，产生蔗糖酯。在蔗糖上的8个羟基中，有3个（C6、C1'和C6'）是一级的，而其他（C2、C3、C4、C3'和C4'）是二级的。(数字1-6表示葡萄糖上碳原子的位置，数字1'-6'表示果糖上碳原子的位置）。三个一级羟基由于立体阻碍较小而更有活性，因此它们首先与脂肪酸反应，产生蔗糖单酯、二酯或三酯。用于生产蔗糖酯的典型饱和脂肪酸是月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸和山萮酸，而典型的不饱和脂肪酸是油酸和芥酸。

乳化 由于蔗糖的亲水特性和脂肪酸的亲油特性，蔗糖酯的整体亲水性可以通过与脂肪酸反应的羟基数量和脂肪酸的特性来调整。游离羟基越少，脂肪酸的亲油性越强，所得蔗糖酯的亲水性就越差。蔗糖酯的HLB值可在1-16之间。低HLB（3.5-6.0）的蔗糖酯可作为油包水乳化剂，而高HLB（8-18）的蔗糖酯可作为水包油乳化剂。

蔗糖酯是米白色粉末。虽然由蔗糖生产，但蔗糖酯没有甜味，而是平淡或苦味。

蔗糖酯的熔点在40℃和60℃之间，取决于脂肪酸的类型和取代程度。蔗糖酯可以被加热到185℃而不失去其功能。然而，由于蔗糖的焦糖化，产品的颜色可能会改变。

pH值稳定性 蔗糖酯在4至8的pH值范围内是稳定的，因此它们可以作为添加剂用于大多数食品。在pH值高于8时，可能会发生皂化（酯键水解，释放原来的蔗糖和脂肪酸的盐）。在pH值低于4时也可能发生水解。

这篇文章的这一部分旨在澄清HLB的概念，即亲水-亲油平衡，归因于蔗糖脂肪酸。