发色团
编辑发色团是分子中负责其颜色的部分。我们的眼睛所看到的颜色是在一定波长的可见光光谱内不被反射物体吸收的颜色。色基是分子中的一个区域,两个独立的分子轨道之间的能量差落在可见光谱的范围内。因此,击中发色团的可见光可以通过激发电子从其基态进入激发态而被吸收。在用于捕获或检测光能的生物分子中,发色团是在被光照射时引起分子构象变化的分子。
共轭π键系统发色团
编辑就像分子中两个相邻的p轨道会形成一个π键,分子中三个或更多相邻的p轨道可以形成一个共轭π系统。在共轭π系统中,电子能够捕获某些光子,因为电子沿着一定距离的p轨道发生共振--类似于无线电天线沿着其长度探测光子的方式。通常情况下,π系统的共轭程度越高(越长),可捕获的光子波长就越长。换句话说,我们在分子图中每增加一个相邻的双键,我们就可以预测这个系统在我们的眼里会逐渐出现黄色,因为它不太可能吸收黄光而更可能吸收红光。(少于8个共轭双键的共轭体系只在紫外线区域吸收,对人眼来说是无色的,蓝色或绿色的化合物通常不单单依靠共轭双键)。在共轭发色团中,电子在扩展的π轨道的能级之间跳跃,这些能级是由像芳香族系统中的电子云创造的。常见的例子包括视网膜(用于眼睛检测光线)、各种食品色素、织物染料(偶氮化合物)、pH指标、番茄红素、β-胡萝卜素和花青素。色团结构中的各种因素决定了色团将在光谱中的哪个波长区域吸收。加长或延长分子中更多不饱和(多个)键的共轭系统将倾向于将吸收转移到更长的波长。Woodward-Fieser规则可用于估算具有共轭π键系统的有机化合物的紫外线-可见光xxx吸收波长。其中一些是金属复合物发色团,它包含一个金属与配体的配位复合物。例如叶绿素,它被植物用于光合作用,以及血红蛋白,脊椎动物血液中的氧气传输器。在这两个例子中,一种金属被络合在一个四吡咯大环的中心:金属是血红蛋白的血红素基团中的铁(卟啉环中的铁),或叶绿素的情况下络合在一个叶绿素型环中的镁。
大循环环的高度共轭π键系统吸收了可见光。中心金属的性质也可以影响金属-大环络合物的吸收光谱或激发态寿命等特性。有机化合物中的四吡咯分子,如果不是大环,但仍有一个共轭π键系统,仍可作为一个色基。这类化合物的例子包括胆红素和尿素,它们表现出黄色。
辅助色素
编辑辅助色素是附着在色基上的原子功能团,它改变了色基吸收光的能力,改变了吸收的波长或强度。
卤素变色
编辑卤素变色发生在物质随着pH值变化而改变颜色。这是pH指示剂的一个特性,其分子结构在周围pH值发生某些变化时发生变化。这种结构的变化会影响pH指示剂分子中的一个发色团。例如,酚酞是一种pH指标,其结构随着pH值的变化而变化,在大约0-8的pH值范围内,该分子有三个芳香环都与中间的一个四面体sp3杂化碳原子结合,这并没有使芳香环中的π键共轭。由于其范围有限,芳香环只吸收紫外线区域的光,因此在0-8的pH值范围内,该化合物显得无色。然而,当pH值超过8.2时,该中心碳成为双键的一部分,成为sp2杂化,并留下一个p轨道,与环中的π键重合。这使得三个环共轭在一起,形成一个扩展的色团,吸收更长波长的可见光,显示出紫红色。在0-12以外的pH值范围内,其他分子结构的变化会导致其他颜色的变化;详见酚酞。
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