糠醛

化学式C5H4O2摩尔质量96.085 g·mol−1外观无色油气味杏仁状密度1.1601 g/mL (20 °C)熔点−37 °C (−35 °F; 236 K)沸点162 °C (324 °F; 435 K) 水中溶解度83 g/L蒸气压2 mmHg (20 °C)磁化率(χ)−47.1×10−6 cm3/mol

危害

闪点 62°C（144°F；335K）爆炸极限 2.1–19.3% 致死剂量或浓度（LD，LC）：LD50（中值剂量）300–500 mg/kg（口服，小鼠）LC50（中值浓度）

• 370 ppm（狗，6 小时）
• 175 ppm（大鼠，6 小时）
• 1037 ppm（大鼠，1 小时）

LCLo（最低发布）

• 370 ppm（鼠标，6 小时）
• 260 ppm（大鼠）

相关呋喃-2-甲醛

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糠醛是一种有机化合物，化学式为C4H3OCHO。 它是一种无色液体，尽管商业样品通常是棕色的。 它有一个醛基连接在呋喃的 2 位上。 它是糖脱水的产物，存在于各种农业副产品中，包括玉米芯、燕麦、麦麸和锯末。 糠醛这个名字来自拉丁词 furfur，意思是麸皮，指的是它通常的来源。 糯醛仅来自木质纤维素生物质，即它的来源是非食品或非煤/油基。 除了乙醇、乙酸和糖之外，它是最古老的可再生化学品之一。 它也存在于许多加工食品和饮料中。

1821 年德国化学家 Johann Wolfgang Döbereiner 首次分离出糊醛（1832 年发表），他作为甲酸合成的副产品生产了少量样品。 1840 年，苏格兰化学家约翰·斯滕豪斯 (John Stenhouse) 发现，可以通过用硫酸水溶液蒸馏多种农作物材料（包括玉米、燕麦、麸皮和锯末）来生产相同的化学品； 他还确定了糠醛的经验式（C5H4O2）。 George Fownes 于 1845 年将这种油命名为 furfurol（来自 furfur（麸皮）和 oleum（油））。 1848年，法国化学家Auguste Cahours确定糠醛是一种醛。 确定糠醛的结构需要一些时间：糠醛分子中含有一种环醚（呋喃），当用苛刻的试剂处理时，它往往会裂开。 1870 年，德国化学家 Adolf von Baeyer 推测了化学性质相似的化合物呋喃和 2-糠酸的结构。 德国化学家海因里希·林普里希 (Heinrich Limpricht) 的其他研究支持了这一观点。 从 1877 年发表的著作中，拜尔证实了他之前对糠醛结构的看法。 到 1886 年，糠醛被称为糠醛（糠醛的缩写），并提出了糠醛的正确化学结构。 到 1887 年，德国化学家威利·马克瓦尔德 (Willy Marckwald) 推断某些糠醛衍生物含有呋喃核。 1901年，德国化学家Carl Harries用琥珀二醛和2-甲基呋喃确定了呋喃的结构，从而也证实了糠醛提出的结构。

直到 1922 年贵格会燕麦公司开始用燕麦壳大量生产糯米时，糯米才相对鲜为人知。 今天，糠醛仍然由甘蔗渣和玉米芯等农业副产品生产。 目前糠醛的主要生产国是多米尼加共和国、南非和中国。

糯米易溶于大多数极性有机溶剂，但微溶于水或烷烃。

糠醛参与与其他醛类和其他芳香族化合物相同种类的反应。 从糠醛很容易氢化成四氢糠醇这一事实可以看出，它的芳香性不如苯。 当在酸存在下加热时，糠醛不可逆地聚合，充当热固性聚合物。