衣康酸
编辑衣康酸,或亚甲基琥珀酸,是一种有机化合物。 这种二羧酸是一种白色固体,可溶于水、乙醇和丙酮。 历史上,衣康酸是通过蒸馏柠檬酸获得的,但目前它是通过发酵生产的。 衣康酸这个名字被设计为乌头酸的变位词,乌头酸是柠檬酸的另一种衍生物。
制作
编辑它是通过使用衣康曲霉或土曲霉等真菌发酵葡萄糖或糖蜜等碳水化合物进行工业生产的。
对于 A. terreus,衣康酸途径已基本阐明。 普遍接受的衣康酸途径是通过糖酵解、三羧酸循环,以及通过顺乌头酸脱羧酶将顺乌头酸脱羧成衣康酸。
黑穗病真菌黑粉病使用替代途径。 顺式乌头酸通过乌头酸-Δ-异构酶 (Adi1) 转化为热力学上有利的反式乌头酸。 反式乌头酸通过反式乌头酸脱羧酶 (Tad1) 进一步脱羧为衣康酸。
衣康酸也在巨噬细胞谱系的细胞中产生。 结果表明,衣康酸盐是体外异柠檬酸裂合酶的共价抑制剂。 因此,衣康酸盐可能对表达异柠檬酸裂解酶的细菌(如肠沙门氏菌和结核分枝杆菌)具有抗菌活性。
然而,巨噬细胞谱系的细胞必须为制造衣康酸盐付出代价,并且它们失去了进行线粒体底物水平磷酸化的能力。
实验室合成
反应
编辑加热时,衣康酸酐异构化为柠康酸酐,后者可水解为柠康酸(2-甲基马来酸)。
衣康酸在阮内镍上的部分氢化得到 2-甲基琥珀酸。
衣康酸主要用作生产丙烯腈丁二烯苯乙烯和丙烯酸酯乳液的共聚单体,应用于造纸和建筑涂料行业。
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