丙烯酸甲酯

化学式C4H6O2摩尔质量86.090 g·mol−1外观无色液体气味气味辛辣度密度0.95 g/cm3熔点−74 °C (−101 °F; 199 K)沸点80 °C (176 °F; 353 K)水中溶解度5 g/100 mL蒸气压65 mmHg (20°C)

粘度

• 35°C 时为 0.391 mPa·s
• 45°C 时为 0.333 mPa·s

危害

职业安全卫生（OHS/OSH）：主要危害有害（Xn）； 高度易燃 (F+) 闪点 −3°C（27°F；270K）爆炸极限 2.8–25% 致死剂量或浓度（LD、LC）：LC50（中值浓度）3575 ppm（小鼠）1350 ppm（大鼠） , 4 小时)1000 ppm（大鼠，4 小时）2522 ppm（兔子，1 小时）NIOSH（美国健康暴露限值）：PEL（允许）TWA 10 ppm（35 毫克/立方米）[皮肤]REL（推荐）TWA 10 ppm (35 mg/m3) [皮肤]IDLH（直接危险）250 ppm。

丙酸甲酯是一种有机化合物，更准确地说是丙烯酸甲酯。 它是一种具有特殊辛辣气味的无色液体。 主要生产丙烯酸酯纤维，用于编织合成地毯。 也是合成各种医药中间体的试剂。

生产丙烯酸甲酯的标准工业反应是在酸催化（硫酸、对甲苯磺酸或酸性离子交换剂）下与甲醇进行酯化反应。 由于甲醇和丙烯酸甲酯形成低沸点共沸物（沸点 62–63°C），因此促进了酯交换。

丙酸甲酯可由2,3-二溴丙酸甲酯与锌脱溴而得。 在乙烯酮（乙烯酮）存在的情况下，乳酸甲酯热解形成丁烯酸甲醛。 乳酸甲酯是一种可再生的绿色化学品。 另一项专利描述了乳酸甲酯在沸石上的脱水。

在甲醇存在下，四羰基镍催化的乙炔与一氧化碳的加氢羧化反应也生成丙烯酸甲酯。 甲酸甲酯与乙炔在过渡金属催化剂存在下的反应也生成丙烯酸甲酯。 丙内酯与甲醇的醇解以及丙烯腈通过中间形成的丙烯酰胺硫酸盐的甲醇分解也被证明是过时的工艺。

丙酸甲酯是继丙烯酸丁酯和丙烯酸乙酯之后第三重要的丙烯酸酯，全球年产量约20万吨/年。

丙酸甲醛在路易斯碱的催化下与胺在迈克尔加成反应中以高产率生成 β-丙氨酸衍生物，当使用长链胺时，酯官能团随后水解，β-丙氨酸衍生物可提供两性表面活性剂。

丙醇酸甲酯用于与二甲氨基乙醇酯交换制备丙烯酸2-二甲氨基乙酯，年产5万吨以上。

丙烷酸甲酯在与各种丙烯酸和乙烯基单体的聚合中用作共聚单体。 在这样做时，它具有与丙烯酸乙酯相似的用途范围。 当使用丙烯酸甲酯作为共聚单体时，所得丙烯酸涂料比使用同系丙烯酸酯的涂料更硬、更脆。 丙烯酸甲酯与丙烯腈共聚提高了它们对纤维的熔融加工性，可用作碳纤维的前体。

丙烯酸酯也用于制备聚（酰胺基胺）(PAMAM) 树枝状聚合物，通常通过迈克尔加成伯胺。

乙染酸甲酯是编织地毯的纤维的前身。

由于其聚合倾向，样品通常含有抑制剂，例如对苯二酚。

乙累酸甲酯是经典的迈克尔受体，这意味着它在其末端添加了亲核试剂。 例如，在碱催化剂存在下，加硫化氢得到硫醚：

2 CH2CHCO2CH3 + H2S → S(CH2CH2CO2CH3)2

它也是一种良好的亲二烯体。