儿茶素

儿茶素 /ˈkætɪtʃɪn/ 是一种黄烷-3-醇，一种在植物中提供抗氧化作用的次级代谢产物。 它属于称为类黄酮的多酚亚组。

儿茶素化学家族的名称来源于儿茶，它是含羞草儿茶 (Acacia catechu L.f) 的单宁汁或煮沸的提取物。

儿茶素具有两个苯环（称为 A 环和 B 环）和一个在碳 3 上带有羟基的二氢吡喃杂环（C 环）。A 环类似于间苯二酚部分，而 B 环 类似于儿茶酚部分。 分子的2号和3号碳上有两个手性中心。因此，它有四种非对映异构体。 其中两种异构体呈反式构型，称为儿茶素，另外两种呈顺式构型，称为表儿茶素。

最常见的儿茶素异构体是 (+)-儿茶素。 另一种立体异构体是 (-)-儿茶素或 ent-儿茶素。 最常见的表儿茶素异构体是 (-)-表儿茶素（也称为 L-表儿茶素、表儿茶酚、(-)-表儿茶酚、l-阿卡儿茶素、l-表儿茶酚、表儿茶素、2,3-顺式表儿茶素或 ( 2R,3R)-(-)-表儿茶素）。

可以使用手性柱层析分离不同的差向异构体。

没有提及特定的异构体，该分子可以称为儿茶素。 不同对映体的混合物可称为 (±)-儿茶素或 DL-儿茶素和 (+/-)-表儿茶素或 DL-表儿茶素。

儿茶素和表儿茶素是原花青素（一种浓缩单宁）的组成部分。

• 非对映异构体图库
• (+)-儿茶素(2R,3S)
• (-)-儿茶素(2S,3R)
• (-)-表儿茶素(2R,3R)
• (+)-表儿茶素(2S,3S)

此外，C 环的柔韧性允许两种构象异构体，将 B 环置于伪赤道位置（E 构象异构体）或伪轴向位置（A 构象异构体）。 研究证实，(+)-儿茶素在水溶液中采用A-和E-构象的混合物，经评估其构象平衡为33:67。

作为类黄酮，儿茶素在体外高浓度时可作为抗氧化剂，但与其他类黄酮相比，其抗氧化能力较低。 淬灭单线态氧的能力似乎与儿茶素的化学结构有关，B 环上存在儿茶酚部分，C 环上存在激活双键的羟基。

电化学实验表明，(+)-儿茶素氧化机制按顺序进行，与儿茶酚和间苯二酚基团相关，并且氧化作用依赖于 pH 值。 邻苯二酚 3',4'-二羟基供电子基团的氧化首先发生，在非常低的正电位下，并且是可逆反应。 随后氧化的间苯二酚部分的羟基显示出经历不可逆的氧化反应。

漆酶/ABTS 系统将 (+)-儿茶素氧化成低聚产物，其中原花青素 A2 是二聚体。

(+)-儿茶素和 (-)-表儿茶素及其没食子酸结合物是维管植物中普遍存在的成分，也是钩藤等传统草药的常见成分。 这两种异构体主要作为可可和茶的成分以及葡萄中的成分被发现。

欧美国家儿茶素的主要膳食来源是茶叶和仁果。

儿茶素和表儿茶素存在于可可中，根据一个数据库，可可中的儿茶素含量 (108 mg/100 g) 在所分析的食物中最高，其次是西梅汁 (25 mg/100 ml) 和蚕豆荚 （16 毫克/100 克）。 从巴西莓棕榈 (Euterpe oleracea) 的果实中提取的巴西莓油含有 (+)-儿茶素 (67 mg/kg)。

儿童茶素在食物中种类繁多，从桃子到绿茶和醋。 儿茶素存在于大麦谷物中，是导致面团变色的主要酚类化合物。 与单体 (+)-儿茶素或 (-)-表儿茶素相关的味道被描述为轻微涩味，但不苦。

儿茶素的生物合成始于 4-羟基肉桂酰辅酶 A 起始单元，该起始单元通过 PKSIII 途径通过添加三个丙二酰辅酶 A 进行链延伸。 4-羟基肉桂酰辅酶 A 是通过莽草酸途径从 L-苯丙氨酸生物合成的。 L-苯丙氨酸首先被苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 脱氨形成肉桂酸，然后肉桂酸 4-羟化酶将其氧化成 4-羟基肉桂酸。 查尔酮合成酶然后催化 4-羟基肉桂酰辅酶 A 和三分子丙二酰辅酶 A 缩合形成查尔酮。 然后查尔酮被查尔酮异构酶异构化为柚皮素，后者被类黄酮3'-羟化酶氧化为圣草酚，并进一步被黄烷酮3-羟化酶氧化为紫杉叶素。